2-(2-hydroxypropyl)-2-tetrahydro-5-furylpropan-1-ol | 58703-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropyl)-2-tetrahydro-5-furylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 58703-67-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: VTSWCZPMQRWPEL-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxypropyl)-2-tetrahydro-5-furylpropan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Bromo-benzoic acid (2R,5S)-5-isopropyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607（绝对的立体化学），它是一种可引起阿尔博尼氏链霉菌的空中菌丝体诱导物质

  摘要：

  通过将其衍生为糠基化合物（14），已确定了帕马霉素-607的绝对立体化学（1），其旋光度与化学上衍生自非肌动蛋白抗生素的真实化合物的旋光度一致。

  DOI：

  10.1039/c39890001911
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙醇 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 作用下， 生成 2-(2-hydroxypropyl)-2-tetrahydro-5-furylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非循环立体化学构建中的大环

  摘要：

  大环中间体的构象提供了有用的介质，远处的手性中心可通过该介质控制化学反应。在本文中，我们表明，通过简单的无环起始材料与辅助间隔基环化制得的大环化合物可用于制备立体化学复杂的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80010-1

文献信息

• A concise synthesis of (±)-t-butyl 8-O-t-butyldimethylsilylnonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1039/c39820000170

  日期：——

  The racemic title compound was prepared in seven steps from 2,3,4-tri-O-acetyl-D-ribonolactone (3)via the highly stereoselective hydrogenations of 3-acetoxy-5-methylenefuran-2(5H)-one (4) and, subsequently, 2S(R)-[2S(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5-[1-(t-butyloxycarbonyl)ethylidene] tetrahydrofuran (9).

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。
• Ashworth, Doreen M.; Robinson, John A.; Turner, David L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1719 - 1728
  作者：Ashworth, Doreen M.、Robinson, John A.、Turner, David L.

  DOI：——

  日期：——
• Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis
  作者：Woo Han Kim、Jae Hoon Jung、Eun Lee

  DOI：10.1021/jo051107d

  日期：2005.9.1

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.
• Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1021/jo00173a044

  日期：1983.12
• NATSUME, MASAHIRO;KONDO, SATORU;MARUMO, SHINGO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1911-1913
  作者：NATSUME, MASAHIRO、KONDO, SATORU、MARUMO, SHINGO

  DOI：——

  日期：——