2-(4-Bromophenyl)-N-methoxy-N-methyl-4-thiazolecarboxamide | 1202516-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-N-methoxy-N-methyl-4-thiazolecarboxamide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1202516-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 327.202
• InChiKey: QBFMQJMBSBRCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-N-methoxy-N-methyl-4-thiazolecarboxamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-(4-bromo-phenyl)-thiazol-4-yl]-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01338k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1,3-噻唑-4-甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Bromophenyl)-N-methoxy-N-methyl-4-thiazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01338k

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Methoxybenzoyl-aryl-thiazole as Novel Anticancer Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Yan Lu、Chien-Ming Li、Zhao Wang、Charles R. Ross、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm801449a

  日期：2009.3.26

  ylic acid amides (ATCAA). The antiproliferative activity of the SMART agents against melanoma and prostate cancer cells was improved from μM to low nM range compared with the ATCAA series. The structure−activity relationship was discussed from modifications of “A”, “B”, and “C” rings and the linker. Preliminary mechanism of action studies indicated that these compounds exert their anticancer activity

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines
  作者：Xuebing Chen、Youzhi Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao、Aijun Lin、Yue Huang

  DOI：10.1039/c5ob01338k

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed cyclization of azoles with alkynes has been developed to construct azole-fused-pyridines in good to excellent yields.

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。