O-cyclohex-2-enylmethylhydroxylamine | 743397-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-cyclohex-2-enylmethylhydroxylamine
• 英文别名: O-(cyclohex-2-en-1-ylmethyl)hydroxylamine
• CAS: 743397-79-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: KSQRCIYSTBNTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cyclohex-2-enylmethylhydroxylamine 在 2-羟基-3-三氟甲基吡啶 、 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化实现远端烯基 CH 官能化

  摘要：

  报道了一种通过定向钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化的远端选择性烯基CH芳基化方法。关键是使用导向基团和NBE助催化剂的适当组合。一系列无环和环状顺式烯烃都是合适的底物，反应在空气下进行，具有优异的位点选择性。初步机制研究与所提出的 Pd/NBE 催化 CH 激活而不是 Heck 途径一致。使用 MeI 和溴乙酸甲酯作为亲电子试剂，在远端烷基化方面也取得了初步成功。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11479
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-甲醇 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-cyclohex-2-enylmethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯/降冰片烯协同催化实现远端烯基 CH 官能化

  摘要：

  报道了一种通过定向钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化的远端选择性烯基CH芳基化方法。关键是使用导向基团和NBE助催化剂的适当组合。一系列无环和环状顺式烯烃都是合适的底物，反应在空气下进行，具有优异的位点选择性。初步机制研究与所提出的 Pd/NBE 催化 CH 激活而不是 Heck 途径一致。使用 MeI 和溴乙酸甲酯作为亲电子试剂，在远端烷基化方面也取得了初步成功。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11479

文献信息

• Stereoselective Cyclization Reactions of IBX-Generated Alkoxyamidyl Radicals
  作者：Birgit Janza、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo0509399

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]In this paper, a method for the generation of alkoxyamidyl radicals is presented. These N-centered radicals can efficiently be formed starting from the corresponding acylated alkoxyamines using IBX as an oxidant. Stereoselective 5-exo and 6-exo reactions with these N-heteroatom-centered radicals leading to isoxazolidines and [1,2]oxazinanes are discussed. The N-O bond in the heterocycles can readily be cleaved with SmI2 to provide N-acylated 1,3-amino alcohols.