tert-butyl [60]fullerenoacetate | 1045017-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [60]fullerenoacetate
• 英文别名: tert-butyl (1,2-methanofullerene)-61-carboxylate
• CAS: 1045017-67-1
• 化学式: C₆₆H₁₀O₂
• 分子量: 834.804
• InChiKey: ZHTHQGYMSOYPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [60]fullerenoacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到[6,6]-methanofullerene[60] carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ugi和Passerini多组分反应驱动富勒烯的多样性驱动修饰和连接

  摘要：

  为了为富勒烯的多样性导向装饰和连接提供一种有效且通用的方法，我们报告了第一个基于异氰酸酯-多组分反应（I-MCR）的C 60衍生化策略。该方法包括使用Passerini和Ugi反应在羧酸官能化的富勒烯上组装假肽支架（即N-烷基化和二肽，类肽）。该方法显示了羰基和异氰酸酯组分的广泛底物范围，尽管已证明Ugi反应仅对芳族胺有效。该方法已成功用于寡肽和聚乙二醇链（PEG）与C 60的连接，以及用于建造双天线以及PEG固定的二聚体富勒烯。对于所分析的所选化合物，形成1 O 2的量子产率显着。

  DOI：

  10.1002/chem.201802414
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl [60]fullerenoacetate
  参考文献：
  名称：

  Ugi和Passerini多组分反应驱动富勒烯的多样性驱动修饰和连接

  摘要：

  为了为富勒烯的多样性导向装饰和连接提供一种有效且通用的方法，我们报告了第一个基于异氰酸酯-多组分反应（I-MCR）的C 60衍生化策略。该方法包括使用Passerini和Ugi反应在羧酸官能化的富勒烯上组装假肽支架（即N-烷基化和二肽，类肽）。该方法显示了羰基和异氰酸酯组分的广泛底物范围，尽管已证明Ugi反应仅对芳族胺有效。该方法已成功用于寡肽和聚乙二醇链（PEG）与C 60的连接，以及用于建造双天线以及PEG固定的二聚体富勒烯。对于所分析的所选化合物，形成1 O 2的量子产率显着。

  DOI：

  10.1002/chem.201802414

文献信息

• Diversity Driven Decoration and Ligation of Fullerene by Ugi and Passerini Multicomponent Reactions
  作者：Bruno B. Ravanello、Nalin Seixas、Oscar E. D. Rodrigues、Rafael S. da Silva、Marcos A. Villetti、Andrej Frolov、Daniel G. Rivera、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/chem.201802414

  日期：2018.7.11

  isocyanide‐multicomponent reactions (I‐MCRs). The approach comprises the use of Passerini and Ugi reactions for assembling pseudo‐peptidic scaffolds (i.e., N‐alkylated and depsipeptides, peptoids) on carboxylic acid‐functionalized fullerenes. The method showed wide substrate scope for the oxo and isocyanide components, albeit the Ugi reaction proved efficient only for aromatic amines. The approach was successfully

  为了为富勒烯的多样性导向装饰和连接提供一种有效且通用的方法，我们报告了第一个基于异氰酸酯-多组分反应（I-MCR）的C 60衍生化策略。该方法包括使用Passerini和Ugi反应在羧酸官能化的富勒烯上组装假肽支架（即N-烷基化和二肽，类肽）。该方法显示了羰基和异氰酸酯组分的广泛底物范围，尽管已证明Ugi反应仅对芳族胺有效。该方法已成功用于寡肽和聚乙二醇链（PEG）与C 60的连接，以及用于建造双天线以及PEG固定的二聚体富勒烯。对于所分析的所选化合物，形成1 O 2的量子产率显着。