2-(8-nitroquinolin-2-yl)benzo[d]thiazole | 698376-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(8-nitroquinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(8-nitroquinolin-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 698376-51-1
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 307.332
• InChiKey: ZOOMVFFUPRGPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-nitroquinolin-2-yl)benzo[d]thiazole 在 sodium dithionite 作用下， 以78%的产率得到2-Benzothiazol-2-yl-quinolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Hg²⁺-selective Fluorogenic Chemosensor Derived from 8-Aminoquinoline

  摘要：

  8-氨基喹啉基苯并噻唑衍生物3对其他过渡金属离子表现出独特的Hg2+选择性荧光离子特性。在二氧六环-水（体积比为9:1）体系中，当与100当量的Hg2+离子形成络合物时，580 nm处的荧光发射完全被淬灭，发现Hg2+的选择性> Cu2+>其他代表性过渡金属离子和重金属离子。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.702
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(8-nitroquinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Hg²⁺-selective Fluorogenic Chemosensor Derived from 8-Aminoquinoline

  摘要：

  8-氨基喹啉基苯并噻唑衍生物3对其他过渡金属离子表现出独特的Hg2+选择性荧光离子特性。在二氧六环-水（体积比为9:1）体系中，当与100当量的Hg2+离子形成络合物时，580 nm处的荧光发射完全被淬灭，发现Hg2+的选择性> Cu2+>其他代表性过渡金属离子和重金属离子。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.702

文献信息

• Iodine mediated oxidative cross-coupling of unprotected anilines and heteroarylation of benzothiazoles with 2-methylquinoline
  作者：Abdul Rahim、Siddiq Pasha Shaik、Mirza Feroz Baig、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob02241g

  日期：——

  N–H functionalization of unprotected anilines via the Kornblum oxidation of 2-methylquinoline. Furthermore, we noticed that the incorporation of KOH under standard conditions provides 2-heteroarylbenzothiazoles from benzothiazoles and 2-methylquinoline in good to excellent yields. These transformations do not require any transition metals or peroxides and tolerate various functional groups such as methoxy

  已证明碘可促进未保护的苯胺和2-甲基喹啉的氧化性C–H / C–H交叉偶联，以中等至良好的产率提供C4-羰基化苯胺（4-氨基苯基）（喹啉-2-基）甲酮。这项工作为包含甲酮的游离氨基的合成提供了第一个位点选择方法，包括前所未有的C–H功能化，而不是通过保护的未保护苯胺的N–H功能化。2-甲基喹啉的Kornblum氧化。此外，我们注意到在标准条件下掺入KOH可以从苯并噻唑和2-甲基喹啉中获得2-杂芳基苯并噻唑，并具有良好的产率。这些转变不需要任何过渡金属或过氧化物，并且可以耐受各种官能团，例如甲氧基，羟基，溴，氯和硝基。此外，提出了一个合理的机制途径。