(1S)-1-[(2'S,3'R)-3-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]pentan-1-ol | 405552-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2'S,3'R)-3-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 405552-34-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PXXRXOLZJBHECE-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2'S,3'R)-3-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]pentan-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(2R,5S,6S)-5-butyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-trans-quercus lactones

  摘要：

  A concise enantiodivergent total synthesis of (+)- and (-)-quercus lactones from the known tricyclic lactone (+)-1 as a single chiral template was achieved using the diastereoselective nucleophilic addition of organometallic reagents as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00500-6
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one 在 L-Selectride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到(1S)-1-[(2'S,3'R)-3-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-trans-quercus lactones

  摘要：

  A concise enantiodivergent total synthesis of (+)- and (-)-quercus lactones from the known tricyclic lactone (+)-1 as a single chiral template was achieved using the diastereoselective nucleophilic addition of organometallic reagents as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00500-6