1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(3-methylbutyn-1-yl)-α-D-allofuranose | 125741-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(3-methylbutyn-1-yl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-1-ynyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 125741-25-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: PGZFUMHXQAZPDH-GODIYZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(3-methylbutyn-1-yl)-α-D-allofuranose 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-3-isopropylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-碳水化合物模板上的维蒂希重排。手性合成3-烷基苹果酸的新方法

  摘要：

  碳水化合物模板上的叔α-（烯丙氧基）-乙酸体系的Dianion [2,3] -Wittig重排已实现有效的手性转移，从而提供了3-烷基苹果酸的非对映选择性手性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99347-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 1-lithio-3-methyl-1-butyne 以97%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(3-methylbutyn-1-yl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-碳水化合物模板上的维蒂希重排。手性合成3-烷基苹果酸的新方法

  摘要：

  碳水化合物模板上的叔α-（烯丙氧基）-乙酸体系的Dianion [2,3] -Wittig重排已实现有效的手性转移，从而提供了3-烷基苹果酸的非对映选择性手性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99347-x

文献信息

• Stereochemistry of the decarboxylation reaction catalysed by 3-isopropylmalate dehydrogenase from the thermophilic bacterium Thermus thermophilus
  作者：Katsumi Kakinuma、Koichi Ozawa、Yoshinori Fujimoto、Nobuko Akutsu、Tairo Oshima

  DOI：10.1039/c39890001190

  日期：——

  The decarboxylation reaction catalysed by threo-Ds-3-isopropylmalate dehydrogenase from the thermophile Thermus thermophilus HB-8 has been firmly established to proceed with retention of configuration at the C-3 position of (2R,3S)-isopropymalic acid.

  通过催化的脱羧反应苏式- d小号从嗜热-3-异丙基脱氢酶嗜热栖热HB-8已经牢固建立继续进行在（2的C-3位的构型保留- [R，3小号）-isopropymalic酸。
• [2,3]-Wittig rearrangement on carbohydrate template. Novel approach to chiral synthesis of 3-alkylmalic acids
  作者：Katsumi Kakinuma、Hui-Yin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99347-x

  日期：1989.1

  Dianion [2,3]-Wittig rearrangement of tertiary α-(allyloxy)-acetic acid systems on a carbohydrate template has achieved efficient chirality transfer to furnish diastereoselective chiral synthesis of 3-alkylmalic acid.

  碳水化合物模板上的叔α-（烯丙氧基）-乙酸体系的Dianion [2,3] -Wittig重排已实现有效的手性转移，从而提供了3-烷基苹果酸的非对映选择性手性合成。