2-[(1R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-isoindole-1,3-dione | 872690-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-[(1R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1R,4S)-1-(4-bromophenyl)-3-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-4-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 872690-19-2
• 化学式: C₂₄H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 461.315
• InChiKey: RQOFSKBYQTXHRL-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-isoindole-1,3-dione 、 4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-[(1R,4S)-1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-4-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-苯基取代的4-氨基-2-苯并ze庚因-3-酮的衍生化：钯催化偶联反应的评估

  摘要：

  探索了几种钯催化的反应，以进一步官能化溴取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）。我们在本文中报告了Suzuki，Buchwald–Hartwig和Heck反应的合适反应条件。事实证明，起始氨基苯并ze庚酮的取代方式对于这些过渡金属催化的反应的成功至关重要，这通常需要对标准文献程序进行修改。Pd催化的方法提供了对Aba支架的新型取代模式的访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.084
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanamide 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-[(1R,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Acyliminium 离子环化合成取代的 4-Amino-2-benzazepin-3-ones

  摘要：

  使用 N-acyliminium 离子作为反应中间体，提出了 1-和 1,2-二取代 2-苯并氮杂酮的两种通用合成方法。1-取代的方法基于苯并三唑加合物的合成，该加合物在添加 AlCl 3 后发生环化。1-和2-取代基的同时引入是通过亚胺的N-酰化实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918946