(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanamide | 21946-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N^α-Phthaloyl-(S)-phenylalaninamide；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanamide；Nα-phthaloyl-(S)-phenylalaninamide；N-phthaloyl-(S)-phenylalanine amide；N-phthaloyl-(S)-phenylalaninamide；Pht-L-Phe-NH2；(S)-2-phthalimido-3-phenylpropionamide；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 21946-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: QGLQAPPNLSDXHB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanamide 在 吡啶 、 乙醚 、 苯磺酰氯 、 tin(ll) chloride 、 苯 作用下， 生成 N-phthaloyl-L-phenylalanal
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of α-Phthalimidonitriles Including Those Leading to the Synthesis of α-Aminoamidoximes and α-Aminothioamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a034
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Procedure for N-Phthaloylation of α-Amino Carboxamides, α-Amino Alcohols, α-Amino Esters and Dipeptide Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种快速、一步合成的温和方法，用于α-氨基羧酰胺的N-邻苯二甲酰化反应。在乙腈中，这些衍生物在BOP和i-Pr2NEt的存在下与单甲基邻苯二甲酸酯反应，生成中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰基]氨基羧酰胺，这些中间体在碳酸钠水溶液的存在下迅速环化，以优异的产率生成相应的Nα-邻苯二甲酰氨基羧酰胺。该反应对α-氨基酸酯、α-氨基酸醇以及二肽酯或酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17710

文献信息

• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• Ultrasound and ZnCl2 Promoted Synthesis of Phthaloyl Derivatives of α-Amino Carboxamides
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1055/s-2001-9756

  日期：——

  A new, one-step and racemization-free synthesis of phthaloyl derivatives of α-amino carboxamides is described. Under ultrasound, α-amino carboxamides and dipeptide derivatives react with monomethyl phthalate in the presence of BOP, ZnCl2 and i-Pr2NEt to afford the corresponding N α -phthaloyl α-amino carboxamides or dipeptides in good to excellent yields. Cyclization of the intermediate N α -[(o-methoxycarbonyl)benzoyl]amino carboxamides to the desired products was very slow when the reaction was conducted either in the absence of ZnCl2 and/or without sonication, but the process was greatly accelerated when both ZnCl2 and ultrasound were used.

  报道了一种新型一步合成方法，用于制备无消旋化的邻苯二甲酰衍生物α-氨基羧酰胺类化合物。在超声波作用下，α-氨基羧酰胺类化合物和二肽衍生物与单甲基邻苯二甲酸酯在BOP、ZnCl2和i-Pr2NEt的存在下反应，以良好的至优异的产率得到相应的Nα-邻苯二甲酰α-氨基羧酰胺或二肽。当中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰]氨基羧酰胺类化合物的环化反应在没有ZnCl2和/或不使用超声波的条件下进行时，反应速度非常慢，但当同时使用ZnCl2和超声波时，反应过程大大加速。
• α-Amido sulfones from natural α-amino acids and their reaction with carbon nucleophiles
  作者：Marino Petrini、Mirko Seri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.033

  日期：2006.1

  Amides obtained from N-carbamoyl α-amino acids react with aldehydes in the presence of benzenesulfinic acid to give α-amido sulfones in good yield. These derivatives act as equivalents of N-acylimines in the reaction with nucleophiles leading to the corresponding addition products. The utilization of the lithium enolate of alkyl acetates as a nucleophile allows the preparation of α,β-dipeptides, while

  由N-氨基甲酰基α-氨基酸获得的酰胺在苯亚磺酸的存在下与醛反应，以高收率得到α-酰胺基砜。这些衍生物在与亲核试剂的反应中充当N-酰亚胺的等同物，从而导致相应的加成产物。利用乙酸烷基酯的烯醇锂作为亲核试剂可以制备α，β-二肽，而涉及硝基甲基化和Nef转化的两步法导致α，α-二肽的合成。
• Polypeptides. Part XI. Tetrazole analogues of the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39690000809

  日期：——

  described of two analogues of N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (a physiologically active derivative of the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins) wherein the aspartyl β-carboxy-group or the terminal carboxamide group of the tetrapeptide amide are replaced by a tetrazol-5-yl residue. The optically active amino-acid analogues (carboxy replaced

  描述了N-苄氧基羰基-L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺的两种类似物的合成（胃泌素的C-端四肽酰胺序列的生理活性衍生物），其中天冬氨酰β-四肽酰胺的羧基或末端羧酰胺基被四唑-5-基残基取代。这些合成中所需的旋光性氨基酸类似物（被四唑-5-基取代的羧基）的制备没有特殊困难，它们可以在肽合成中使用而无需保护四唑单元。
• Selective Removal of Aminoquinoline Auxiliary by IBX Oxidation
  作者：Zhiguo Zhang、Xiang Li、Mengmeng Song、Yameng Wan、Dan Zheng、Guisheng Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01362

  日期：2019.10.18

  8-Aminoquinoline (AQ) is a widely used bidentate auxiliary in metal-catalyzed directed C-H functionalization reactions. Herein, we report an efficient and chemoselective method to convert various N-quinolyl carboxamides to primary amides with the treatment of a stoichiometric amount of 2-iodoxybenzoic acid oxidant or the combination of a catalytic amount of 2-iodobenzoic acid and Oxone co-oxidant in

  8-氨基喹啉（AQ）是金属催化的定向CH官能化反应中广泛使用的双齿助剂。在本文中，我们报告了一种有效的化学选择方法，该方法通过化学计量的2-碘氧基苯甲酸氧化剂或催化量的2-碘苯甲酸和Oxone共氧化剂的组合处理将各种N-喹啉羧酰胺转化为伯酰胺。 H2O和HFIP的混合溶剂。它与Phth保护的α-氨基酸（αAA）底物的独特相容性增强了AQ定向钯催化的CH官能化策略用于复杂αAAs合成的整体合成效用。