1H-嘌呤-6-胺硫酸盐 | 34791-69-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1H-嘌呤-6-胺硫酸盐
• 中文别名: 腺嘌呤硫酸盐二水合物；硫酸腺嘌呤；6-氨基嘌呤硫酸盐；硫酸-6-氨基嘌呤；腺嘌呤硫酸盐水合物；腺嘌呤硫酸盐；腺嘌呤半硫；腺嘌呤半硫酸盐
• 英文名称: adeninium sulphate
• 英文别名: adenine sulfate；Adenine sulphate；7H-purin-6-amine;sulfuric acid
• CAS: 34791-69-0；321-30-2
• 化学式: C₅H₅N₅*H₂O₄S
• 分子量: 233.208
• InChiKey: JCVRUTWJRIKTOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  0.5MHCl：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

简介

1H-嘌呤-6-胺硫酸盐又称为腺嘌呤硫酸盐。腺嘌呤具有植物激动素作用，其片剂或注射剂可用于粒性白血球减少症等治疗。此外，它还应用于组织培养、生化试剂及合成药物如维生素B4、嘌呤类药物的原料，并广泛用于生化和药物分析。

制备

在1000毫升带搅拌和回流装置的三口烧瓶中加入177克6-氨基-7-乙酰基嘌呤和400克10%氢氧化钠水溶液，加热至80℃反应2小时。随后添加5克活性炭保温1小时进行脱色处理。脱色后过滤溶液，滤液用质量百分比为10%的盐酸中和至pH值7，并冷却至0℃。再进行过滤，将滤饼在50℃下干燥10小时，最终得到128克1H-嘌呤-6-胺，收率为94.8%。

生物活性

Adenine sulfate是腺嘌呤的硫酸盐形式，是一种嘌呤衍生物和核酸碱基，具有多种生化作用。

靶点

• Human Endogenous Metabolite

用途

用作生化试剂。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 腹腔注射-大鼠 LD50: 200毫克/公斤
• 腹腔注射-小鼠 LD50: 750毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

应存放于库房通风、低温干燥的地方，并与食品原料分开。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-嘌呤-6-胺硫酸盐 、 尿苷5-单磷酸 在 2,2'-二硫二吡啶 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 uridine 5'-phosphoroadenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤衍生物作为磷酸盐活化基团，用于在蒙脱石上区域选择性形成 3',5'-连接的寡腺苷酸：用于益生元合成 RNA 的可能的磷酸盐活化基团

  摘要：

  合成了腺苷 5'-单磷酸 (5'-AMP) 和尿苷 5'-单磷酸 (5'-UMP) 的甲基腺嘌呤和腺嘌呤 N-磷酰衍生物，并阐明了它们的结构。研究了腺苷5'-氨基磷酸酯的腺嘌呤衍生物在蒙脱石上的低聚反应。蒙脱石上的 1-甲基腺嘌呤和 3-甲基腺嘌呤衍生物产生的寡聚腺苷酸与十一聚体一样长，而蒙脱石上的 2-甲基腺嘌呤和腺嘌呤衍生物产生的寡聚体分别为六聚体和五聚体。1-甲基腺嘌呤衍生物产生线性、环状和 A5'ppA 衍生的寡核苷酸，对 3',5'-磷酸二酯键的区域选择性平均为 84%。讨论了磷酸酯活化基团的pKa和胺结构对蒙脱石催化的腺苷5'-氨基磷酸酯低聚反应的影响。描述了腺苷的甲基腺嘌呤和腺嘌呤 N-磷酰基衍生物的结合和反应。

  DOI：

  10.1021/ja9700764

文献信息

• Synthesis of Some 2'-C-Alkyl Derivatives of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine and Related Compounds
  作者：Hana Dvořáková、Antonín Holý、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1135/cccc19942069

  日期：——

  To study the effect of β-substitution in 2'-alkyl derivatives of 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine (Ia) on the antiviral activity or group specificity, these derivatives were synthesized. 9-(2-Hydroxyalkyl)adenines VIII were prepared by alkylation of adenine with suitably substituted oxiranes XIII or 2-hydroxyalkyl p-toluenesulfonates IV and VI. After protection of the adenine amino group by benzoylation (compounds IX) or amidine formation (compounds X), the intermediates were alkylated with diisopropyl p-toluenesulfonyloxymethanephosphonate (XI) in the presence of sodium hydride. After deprotection, the obtained phosphonate diesters XII were converted into phosphonic acids I by transsilylation and hydrolysis. This synthetic scheme was used for the preparation of ethyl (Ie), propyl (If), 2-propyl (Ig), 2-methylpropyl (Ih), cyclopropyl (Ii), cyclohexyl (Ij), benzyl (Ik) and phenyl (Il) derivatives. The 2'-trifluoromethyl derivative XXIIa was prepared analogously from 9-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropyl)adenine (XXa), obtained by alkylation of adenine sodium salt with 2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropyl bromide. 2'-Trimethylsilyl derivative XIXa was obtained by alkylation of adenine with 2-diisopropylphosphonomethoxy-3-(4-toluenesulfonyloxy)propyltrimethylsilane (XVII) followed by transsilylation and hydrolysis of diester XVIIIa. 2,6-Diaminopurine derivatives XVIIId and XXIIb were obtained analogously. 9-(3-Phosphonomethoxybutyl)adenine (XXVIII) and 9-(2-methyl-2-phosphonomethoxypropyl)adenine (XXXV) were prepared from the corresponding hydroxy derivatives XXVIb and XXXII, respectively, by the same reaction pathway as derivatives I.

  为了研究9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（Ia）的2'-烷基衍生物中β-取代对抗病毒活性或基团特异性的影响，合成了这些衍生物。通过将腺嘌呤与适当取代的环氧烷（XIII）或2-羟基烷基对甲苯磺酸酯（IV和VI）烷基化制备了9-(2-羟基烷基)腺嘌呤（VIII）。在通过苯甲酰化（化合物IX）或酰胺化（化合物X）保护腺嘌呤氨基后，中间体在氢化钠存在下与二异丙基对甲苯磺酸氧甲基膦酸酯（XI）烷基化。去保护后，得到的膦酸二酯（XII）通过转硅烷化和水解转化为膦酸（I）。这种合成方案用于制备乙基（Ie）、丙基（If）、2-丙基（Ig）、2-甲基丙基（Ih）、环丙基（Ii）、环己基（Ij）、苄基（Ik）和苯基（Il）衍生物。2'-三氟甲基衍生物（XXIIa）类似地从9-(2-羟基-3,3,3-三氟丙基)腺嘌呤（XXa）制备，后者通过腺嘌呤钠盐与2-羟基-3,3,3-三氟丙基溴化物烷基化获得。2'-三甲基硅基衍生物（XIXa）通过腺嘌呤与2-二异丙基膦酸甲氧基-3-(4-对甲苯磺酰氧基)丙基三甲基硅烷（XVII）烷基化后，转硅烷化和水解膦酸二酯（XVIIIa）获得。2,6-二氨基嘌呤衍生物（XVIIId和XXIIb）类似地获得。9-(3-磷酸甲氧基丁基)腺嘌呤（XXVIII）和9-(2-甲基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（XXXV）分别从相应的羟基衍生物（XXVIb和XXXII）通过与衍生物I相同的反应途径制备。
• PHOSPHATIDIC ACID PHOSPHATASE HOMOLOGS AND USE THEREOF
  申请人：Ochiai Misa

  公开号：US20100196579A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides novel genes for phosphatidic acid phosphatase. A nucleic acid comprising the nucleotide sequence shown in SEQ ID NO: 1 or 4 or a fragment thereof.

  本发明提供了磷酸甘油酸磷酸酯酶的新基因。其中包括SEQ ID NO:1或4所示的核苷酸序列或其片段的核酸。
• GLYCEROL-3-PHOSPHATE ACYLTRANSFERASE (GPAT) HOMOLOGS AND USE THEREOF
  申请人：Ochiai Misa

  公开号：US20100159110A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides novel genes for glycerol-3-phosphate acyltransferase. A nucleic acid comprising the nucleotide sequence shown in SEQ ID NO: 1 or 4 or a fragment thereof.

  本发明提供了用于甘油-3-磷酸酰基转移酶的新基因。一种含有SEQ ID NO:1或4或其片段的核酸序列。
• NOVEL LYSOPHOSPHOLIPID ACYLTRANSFERASE
  申请人：Ochiai Misa

  公开号：US20120115231A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention provides novel lysophospholipid acyltransferases. The object of the present invention is attained by the nucleotide sequences of SEQ ID NOs: 1 and 6 and the amino acid sequences of SEQ ID NOs: 2 and 7 of the present invention.

  本发明提供了新型的溶血磷脂酰转移酶。本发明的目的通过本发明的SEQ ID NOs:1和6的核苷酸序列以及SEQ ID NOs:2和7的氨基酸序列来实现。
• Glycerol-3-phosphate acyltransferase (GPAT) homologs and use thereof
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：US08247209B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The present invention provides novel genes for glycerol-3-phosphate acyltransferase. In exemplary embodiments, the invention provides a nucleic acid comprising the nucleotide sequence shown in SEQ ID NO: 1 or 4 or a fragment thereof.

  本发明提供了用于甘油-3-磷酸酰基转移酶的新基因。在实施例中，本发明提供了包含SEQ ID NO:1或4所示核苷酸序列或其片段的核酸。