(E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one | 117926-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 117926-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S₂
• 分子量: 308.466
• InChiKey: FXQYPDJAZBVKOA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 磷酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (E)-S-methyl 1,3-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclopentanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Deb, Biswajit; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hiriyakkanavar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2728 - 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Methyl 5-Aryl-3-oxo-4-pentenoates and Novel Substituted Cyclopentenones
  作者：C. V. Asokan、S. Bhattacharji、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27543

  日期：——

  The cinnamoyl- (1a-j) and (5-phenyl-2,4-pentadienoyl)- (1k) ketene dithioacetals are shown to undergo methanolysis in the presence of ether-boron trifluoride complex and mercury(II) chloride to the corresponding methyl 5-aryl-3-oxo-4-pentenoates 2a-j and 3-oxo-7-phenyl- 4,6-heptadienoate (2k), respectively, in good yields. However, the corresponding (2-methylcinnamoyl)ketene dithioacetals 3a-f, under identical reaction conditions, undergo Nazarov cyclization to give the corresponding substituted cyclopentenones 4a-f.

  香豆醯基(1a-j)和(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)(1k)酮烯二硫乙酰醇在醚-三氟化硼复合物和氯化汞存在下进行甲醇解，得到相应的甲基5-芳基-3-氧-4-戊烯酸酯2a-j和3-氧-7-苯基-4,6-庚二烯酸酯(2k)，产率良好。然而，相应的(2-甲基香豆醯基)酮烯二硫乙酰醇3a-f在相同反应条件下发生纳扎罗夫环化反应，生成相应的取代环戊烯酮4a-f。
• DEB, B.;ASOKAN, C. V.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2111-2114
  作者：DEB, B.、ASOKAN, C. V.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——