1-(丙-1-烯-2-基)环丙烷-1-醇 | 40791-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(丙-1-烯-2-基)环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(2-propenyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-isopropenylcyclopropan-1-ol；1-Isopropenylcyclopropanol；1-Prop-1-en-2-ylcyclopropan-1-ol
• CAS: 40791-85-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FTNPGXLNRZHCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丙-1-烯-2-基)环丙烷-1-醇 在 吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 37.17h， 生成 dimethyl 2-(2-cyclopropylidene)propylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-烯基环丙基酯和 1-炔基环丙基氯化物的亲核取代 (0)

  摘要：

  1-乙烯基环丙基磺酸盐 2e,f 和 2-环亚丙基乙酯 10b,c 很容易从环丙酮半缩醛 1 中获得，通过不对称的 1,1-二亚甲基-{pi}-烯丙基络合物 23 进行区域选择性 Pd(0) 催化的亲核取代。稳定的阴离子（丙二酸酯的烯醇化物、{β}-二羰基化合物、{β}-磺酰酯和席夫碱以及乙酸根阴离子、磺酰胺阴离子等），亲核取代仅发生在末端乙烯基位置，提供环亚丙基乙基衍生物作为具有高合成潜力的基石。竞争实验表明，甲苯磺酸 1-乙烯基环丙基酯 (2e) 和环亚丙基乙酸乙酯 (10b) 分别比乙酸二甲基烯丙酯 19 和 22 更具反应性。在钯催化剂中使用手性膦作为配体可以提供旋光亚甲基环丙烷衍生物。使用苯基氯化锌、甲基氯化锌甚至正丁基氯化锌作为亲核试剂时，反应显然会进行，首先将有机残基转移到钯上，然后进行还原消除，仅在环丙烷环上进行三级取代；用叠氮化物和双(三甲基甲硅烷基)酰胺得到相同类型的产

  DOI：

  10.1021/ja00037a006
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopropylidenepropylsulfanylbenzene 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 碘甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-(丙-1-烯-2-基)环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Potentialities of Alkyl and Aryl Cyclopropylidenealkyl Sulfides: Access to 1-(Arylthio)vinylcyclopropanes by a 1,3-Shift of an Arylthio Group

  摘要：

  烷基和芳基环丙基亚烷基硫化物 2、4 和 5 通过光诱导或酸催化芳硫基的 1,3 移位，转化为 1-(芳硫基)乙烯基环丙烷 3。报告了有关硫化物 2、4 和 5 反应性的一些结果。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4222

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Electronic and Steric Control of Regioselectivities in Rh(I)-Catalyzed (5 + 2) Cycloadditions: Experiment and Theory
  作者：Peng Liu、Lauren E. Sirois、Paul Ha-Yeon Cheong、Zhi-Xiang Yu、Ingo V. Hartung、Heiko Rieck、Paul A. Wender、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja103253d

  日期：2010.7.28

  The first studies on the regioselectivity of Rh(I)-catalyzed (5 + 2) cycloadditions between vinylcyclopropanes (VCPs) and alkynes have been conducted experimentally and analyzed using density functional theory (DFT). The previously unexplored regiochemical consequences for this catalytic, intermolecular cycloaddition were determined by studying the reactions of several substituted VCPs with a range

  首次对乙烯基环丙烷 (VCP) 和炔烃之间的 Rh(I) 催化 (5 + 2) 环加成的区域选择性进行了实验研究，并使用密度泛函理论 (DFT) 进行了分析。通过研究几种取代的 VCP 与一系列不对称炔烃的反应，确定了这种催化分子间环加成之前未探索的区域化学结果。确定了实验趋势，并建立了预测模型。烯烃末端取代的 VCP 以高区域选择性 (>20:1) 反应，正如理论模型所预测的那样，其中较大的炔烃取代基更倾向于远离形成的 CC 键以避免空间排斥。