exo,endo 6-ethyl-6-hydroxy-1-(methoxymethyl)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione | 80900-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: exo,endo 6-ethyl-6-hydroxy-1-(methoxymethyl)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
• CAS: 80900-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: GNWZMYIKVSFXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iodo-1 pentanol-3 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pH 6.8 buffer 、 mercury(II) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 113.75h， 生成 exo,endo 6-ethyl-6-hydroxy-1-(methoxymethyl)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0

文献信息

• Studies on reductive alkylation: Synthesis of Wieland-Miescher ketone analogues bearing an oxygenated angular substituent
  作者：L.N. Mander、R.J. Hamilton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82080-3

  日期：1981.1

  Wieland-Miescher analogues 2a and 2b have been prepared in good yield by a sequence utilising reductive alkylation of the dihydro aromatic ester enolate 7d, which functions as a synthetic equivalent of the dioxo ester 5 anion; these analogues are envisaged as intermediates in a projected synthesis of bruceantin.

  Wieland-Miescher类似物2a和2b已经通过利用二氢芳族酯烯酸酯7d的还原烷基化的序列以高收率制备，所述二氢芳族酯烯酸酯7d用作二氧代酯5阴离子的合成当量。这些类似物被设想为布鲁青素的预期合成中的中间体。