ethyl (1R,2R,4S')-1-methyl-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)cyclopropane carboxylate | 258821-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,2R,4S')-1-methyl-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)cyclopropane carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 258821-56-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: CSDZTHQMOJNASQ-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,4S')-1-methyl-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)cyclopropane carboxylate 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium perchlorate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-azidocarbonyl-1-methyl-(1R,2R)-cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化α-取代的α,β-烯醛的不对称硝基环丙烷化用于构建全碳四元立体中心

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的 α-取代的 α,β-不饱和醛与溴硝基甲烷的不对称硝基环丙烷化，然后是碱促进的异构化，可提供具有全碳四元立体中心的反式硝基环丙烷甲醛，具有优异的非对映选择性和对映选择性。DFT 计算表明亚胺离子中间体的 s-反式构象异构体比 s-顺式构象异构体更稳定。此外，计算出溴硝基甲烷阴离子对亚胺离子中间体的亲核攻击优先发生在吡咯烷亚胺中间体的大取代基的相反侧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500838
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2-甲基-2-丙烯酸乙酯 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (1R,2R,4S')-1-methyl-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)cyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷到手性电子缺陷烯烃的1，3-偶极环加成：π面非对映选择性的起源

  摘要：

  研究了重氮甲烷环加成到几种手性电子缺陷烯烃上的立体化学结果，以便确定pi非对映选择性的起源。硝基烯烃，乙烯基砜，烯酸酯和2-氨基烯酸酯已用于此目的。这些底物是由D-甘油醛丙酮化物通过Wittig型缩合反应制得的，并具有一个由庞大的二氧戊环提供的烷氧基取代基，该取代基与立体异构的烯丙基碳相连。在所有情况下，均已获得作为主要异构体的加合物，而与双键的Z / E立体化学以及取代基的数量和性质无关，不对称烯丙基碳的手性是造成非对映异构的唯一原因。

  DOI：

  10.1021/jo991227j