8-nitro-6-chlorophenanthridine | 111622-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-6-chlorophenanthridine
• 英文别名: 6-chloro-8-nitro-phenanthridine；6-Chlor-8-nitro-phenanthridin；6-chloro-8-nitrophenanthridine
• CAS: 111622-56-1
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂
• 分子量: 258.664
• InChiKey: NEVRMYYDLXRSNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  462.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-6-chlorophenanthridine 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-菲啶胺
  参考文献：
  名称：

  Frolova, E. P.; Akhvlediani, R. N.; Krasnokut-skii, S. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 169 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 8-nitro-6-chlorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Nunn et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2797,2801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure–Affinity Relationships of Selective High-Affinity 5-HT₄ Receptor Antagonists: Application to the Design of New Potential Single Photon Emission Computed Tomography Tracers
  作者：Emmanuelle Dubost、Noé Dumas、Christine Fossey、Rosa Magnelli、Sabrina Butt-Gueulle、Céline Ballandonne、Daniel H. Caignard、Fabienne Dulin、Jana Sopkova de-Oliveira Santos、Philippe Millet、Yves Charnay、Sylvain Rault、Thomas Cailly、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jm300943r

  日期：2012.11.26

  The work described herein aims at finding new potential ligands for the brain imaging of 5-HT4 receptors (5-HT4Rs) using single-photon emission computed tomography (SPECT). Starting from the nonsubstituted phenanthridine compound 4a, exhibiting a Ki value of 51 nM on the 5-HT4R, we explored the structure–affinity in this series. We found that substitution in position 4 of the tricycle with a fluorine

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate [ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用
• Reactions of organic azides. Part III. The synthesis of phenanthridines by the interaction of fluoren-9-ols with hydrazoic and sulphuric acids, and the mechanism of the rearrangement of the intermediate azides
  作者：C. L. Arcus、M. M. Coombs

  DOI：10.1039/jr9540004319

  日期：——