Fmoc-β-(1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-alanine | 1234477-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-β-(1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-alanine
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1234477-02-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₅
• 分子量: 498.538
• InChiKey: NENXUZIVGOAKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 、 L-N-Fmoc-炔丙基甘氨酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以40%的产率得到Fmoc-β-(1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  正交保护的氮杂组氨酸的合成：在合成GHK类似物中的应用

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成反应获得各种正交保护的氮杂组氨酸衍生物。新获得的氨基酸可以在氨基酸的侧链或N-末端选择性地脱保护，因此应该允许这些衍生物用于（固相）肽合成中。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0248-5

文献信息

• Synthesis of new protected azahistidine, their processes and their use in synthesises
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2210882A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The synthesis of various protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino acids can in particular be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis

  各种保护的氮杂环丙氨酸衍生物的合成是通过1,3-偶极环加成反应获得的。新获得的氨基酸可以在特定情况下选择性地去保护，可以在氨基酸的侧链或N-末端去保护，因此应该允许在（固相）肽合成中使用这些衍生物。
• [EN] SYNTHESIS OF NEW PROTECTED AZAHISTIDINES, THEIR PROCESSES AND THEIR USE IN SYNTHESISES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UNE NOUVELLE AZAHISTIDINE PROTÉGÉE, SES PROCÉDÉS ET SON UTILISATION DANS DES SYNTHÈSES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2010081882A2

  公开（公告）日：2010-07-22

  The synthesis of various protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino acids can in particular be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis
• Synthesis of orthogonally protected azahistidine: application to the synthesis of a GHK analogue
  作者：Stéphane Roux、Melinda Ligeti、David-Alexandre Buisson、Bernard Rousseau、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1007/s00726-009-0248-5

  日期：2010.1

  The synthesis of various orthogonally protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino-acids can be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis.

  通过1，3-偶极环加成反应获得各种正交保护的氮杂组氨酸衍生物。新获得的氨基酸可以在氨基酸的侧链或N-末端选择性地脱保护，因此应该允许这些衍生物用于（固相）肽合成中。