2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanone | 926656-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-diprenylcyclohexanone；2,6-Bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexan-1-one；2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 926656-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: SOSQDOYPONSNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexanone 、 丙烯醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到2-hydroxy-1,5-bis(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  桥头二异戊二烯取代双环[3.3.1]壬烷-2,9-二酮作为聚异戊二烯化酰基间苯三酚构建模型的合成研究

  摘要：

  介绍了基于烯醇内酯还原重排的桥头二异戊二烯化双环 [3.3.1] 壬烷-2,9-二酮的合成。通过一步序列可以达到相同的目标，包括将 2,6-二戊二烯基环己酮迈克尔加成到丙烯醛和分子内醛醇反应。第一种方法可以扩展到在桥头位置附近形成具有嵴二甲基取代基的化合物，但无法实现适当取代的烯醇内酯的构建，以制备聚异戊二烯化酰基间苯三酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700430
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane 、 丙二酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以105 mg的产率得到1,5-bis(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  2，6-异戊烯基取代的环己酮衍生物与丙二酰氯的α，α'环化：应用于短时间合成（+/-）-clusianone。生物遗传样中间体的形成和重排。

  摘要：

  为成功地将3,3-二甲基-2,4,6-三甲苯基环己酮甲硅烷基烯醇醚与丙二酰氯的Effenbergerα，α'环化找到条件，得到了35％的相应双环[3.3.1]壬烷三酮产率，该结果允许短合成（+/-）-clusianone。还以25％的收率分离了异构体重排的双环[3.3.1]壬烷-三酮，改变路易斯酸导致以38％的收率形成了经黄酮基取代的间苯三酚衍生物。这两种最后产物的形成机制模拟了PPAP的生物遗传途径。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062736s

文献信息

• Synthetic Studies Towards Bridgehead Diprenyl-Substituted Bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones as Models for Polyprenylated Acylphloroglucinol Construction
  作者：Thomas Pouplin、Blanca Tolon、Philippe Nuhant、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/ejoc.200700430

  日期：2007.10

  The synthesis of bridgehead diprenylated bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione, based on a reductive rearrangement of an enol lactone, is presented. The same target could be reached by a one-step sequence involving Michael addition of 2,6-diprenylcyclohexanone onto acrolein and intramolecular aldol reaction. The first method could be extended to the formation of a compound with gem-dimethyl substituents adjacent

  介绍了基于烯醇内酯还原重排的桥头二异戊二烯化双环 [3.3.1] 壬烷-2,9-二酮的合成。通过一步序列可以达到相同的目标，包括将 2,6-二戊二烯基环己酮迈克尔加成到丙烯醛和分子内醛醇反应。第一种方法可以扩展到在桥头位置附近形成具有嵴二甲基取代基的化合物，但无法实现适当取代的烯醇内酯的构建，以制备聚异戊二烯化酰基间苯三酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• α,α‘-Annulation of 2,6-Prenyl-Substituted Cyclohexanone Derivatives with Malonyl Chloride:  Application to a Short Synthesis of (±)-Clusianone. Formation and Rearrangement of a Biogenetic-Like Intermediate
  作者：Philippe Nuhant、Marc David、Thomas Pouplin、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol062736s

  日期：2007.1.1

  were found for the successful Effenberger alpha,alpha'-annulation of 3,3-dimethyl-2,4,6-triprenyl cyclohexanone silyl enol ethers with malonyl chloride to give the corresponding bicyclo[3.3.1]nonane-trione in 35% yield, this result allowing a short synthesis of (+/-)-clusianone. An isomeric rearranged bicyclo[3.3.1]nonane-trione was also isolated in 25% yield, and changing the Lewis acid resulted in

  为成功地将3,3-二甲基-2,4,6-三甲苯基环己酮甲硅烷基烯醇醚与丙二酰氯的Effenbergerα，α'环化找到条件，得到了35％的相应双环[3.3.1]壬烷三酮产率，该结果允许短合成（+/-）-clusianone。还以25％的收率分离了异构体重排的双环[3.3.1]壬烷-三酮，改变路易斯酸导致以38％的收率形成了经黄酮基取代的间苯三酚衍生物。这两种最后产物的形成机制模拟了PPAP的生物遗传途径。[反应：请参见文字]。