2-azido-1-(4-bromophenyl)propan-1-one | 875289-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(4-bromophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-azido-1-(4-bromobenzene)-1-propanone；2-Azido-1-(4-bromophenyl)propan-1-one
• CAS: 875289-85-3
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 254.086
• InChiKey: RPZHCOYIQLBXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-bromophenyl)propan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯合成卡西酮及其主要代谢产物的结构光谱研究

  摘要：

  新的精神活性物质（NPS）已成为非法滥用药物的流行替代品。但是，要确定它们在人体中的代谢途径，对其结构的详细了解至关重要。在这里，我们对合成的卡西酮（麻黄酮，麻黄酮和麻黄酮）及其主要的人体代谢产物去甲基衍生物进行了全面的光谱结构研究。手性高效液相色谱用于获得母体合成卡西酮的单个对映异构体及其从头合成的主要代谢产物。所开发的色谱方法使得有可能以毫克级获得目标光学纯物质。电子和振动圆二色性，结合红外和紫外光谱并得到DFT计算的支持，以确定它们的绝对构型和手法，以详细阐明其分子结构。在水溶液中发现每种物质的两个稳定构象异构体。根据玻尔兹曼分布估计它们的相对丰度，并获得种群加权光谱。实验光谱和模拟光谱之间实现了非常好的一致性，从而可以在水溶液中确定所研究物质的3D结构。

  DOI：

  10.1039/d0nj05065b
• 作为产物：
  描述：

  2,4’-二溴苯丙酮 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azido-1-(4-bromophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯合成卡西酮及其主要代谢产物的结构光谱研究

  摘要：

  新的精神活性物质（NPS）已成为非法滥用药物的流行替代品。但是，要确定它们在人体中的代谢途径，对其结构的详细了解至关重要。在这里，我们对合成的卡西酮（麻黄酮，麻黄酮和麻黄酮）及其主要的人体代谢产物去甲基衍生物进行了全面的光谱结构研究。手性高效液相色谱用于获得母体合成卡西酮的单个对映异构体及其从头合成的主要代谢产物。所开发的色谱方法使得有可能以毫克级获得目标光学纯物质。电子和振动圆二色性，结合红外和紫外光谱并得到DFT计算的支持，以确定它们的绝对构型和手法，以详细阐明其分子结构。在水溶液中发现每种物质的两个稳定构象异构体。根据玻尔兹曼分布估计它们的相对丰度，并获得种群加权光谱。实验光谱和模拟光谱之间实现了非常好的一致性，从而可以在水溶液中确定所研究物质的3D结构。

  DOI：

  10.1039/d0nj05065b

文献信息

• Azidation of β-Keto Esters and Silyl Enol Ethers with a Benziodoxole Reagent
  作者：Maria Victoria Vita、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401229v

  日期：2013.7.5

  The efficient azidation of β-keto esters and silyl enol ethers using a benziodoxole-derived azide transfer reagent is reported. The azidation of cyclic β-keto esters could be achieved in up to quantitative yields in the absence of any catalyst. In the case of less reactive linear β-keto esters and silyl enol ethers, complete conversion and good yields could be obtained by using a zinc catalyst.

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。
• 一种α-叠氮羰基化合物及制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107056648A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明涉及一种α‑叠氮羰基化合物及制备方法，在有机溶剂中，以末端炔烃与三甲基硅叠氮为反应原料，在铜催化剂和过硫酸盐氧化剂的共同促进作用下，通过炔烃的双官能团化反应得到α‑叠氮羰基化合物。叠氮自由基的氧化使用空气作为终端氧化剂在反应过程中起到关键作用。所述方法底物范围广泛、室温操作、反应条件温和、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为α‑叠氮羰基类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Structural spectroscopic study of enantiomerically pure synthetic cathinones and their major metabolites
  作者：Dita Spálovská、Martin Paškan、Bronislav Jurásek、Martin Kuchař、Michal Kohout、Vladimír Setnička

  DOI：10.1039/d0nj05065b

  日期：——

  structure is crucial. Here, we present a comprehensive spectroscopic structural study of synthetic cathinones (clephedrone, flephedrone, and brephedrone) and their major human metabolites, desmethyl derivatives. Chiral high-performance liquid chromatography was utilized to obtain the individual enantiomers of the parent synthetic cathinones and their assumed major metabolites synthesized de novo. The

  新的精神活性物质（NPS）已成为非法滥用药物的流行替代品。但是，要确定它们在人体中的代谢途径，对其结构的详细了解至关重要。在这里，我们对合成的卡西酮（麻黄酮，麻黄酮和麻黄酮）及其主要的人体代谢产物去甲基衍生物进行了全面的光谱结构研究。手性高效液相色谱用于获得母体合成卡西酮的单个对映异构体及其从头合成的主要代谢产物。所开发的色谱方法使得有可能以毫克级获得目标光学纯物质。电子和振动圆二色性，结合红外和紫外光谱并得到DFT计算的支持，以确定它们的绝对构型和手法，以详细阐明其分子结构。在水溶液中发现每种物质的两个稳定构象异构体。根据玻尔兹曼分布估计它们的相对丰度，并获得种群加权光谱。实验光谱和模拟光谱之间实现了非常好的一致性，从而可以在水溶液中确定所研究物质的3D结构。