(11R)-13-(3,3-difluoropyrrolidine)-11,13-dihydroparthenolide | 1343495-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11R)-13-(3,3-difluoropyrrolidine)-11,13-dihydroparthenolide
• CAS: 1343495-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₇F₂NO₃
• 分子量: 355.425
• InChiKey: CAYQPNQWOLHPCM-KMCHJYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小白菊内酯 、 3,3-二氟吡咯烷 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(11R)-13-(3,3-difluoropyrrolidine)-11,13-dihydroparthenolide
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯的氟化氨基衍生物，小白菊内酯，作为无氘环境中的 19F NMR 探针

  摘要：

  描述了倍半萜内酯、小白菊内酯的氟化氨基衍生物的设计、合成和生物活性。发现了一种生物活性与母体天然产物相似的氟化氨基小白菊酯类似物，并获得了其X射线结构。然后在存在和不存在谷胱甘肽的情况下使用19 F NMR研究该先导化合物以获得额外的作用机制数据，并且发现氨基小白菊内酯在存在谷胱甘肽的情况下比不存在谷胱甘肽的情况下更快地消除胺。氟化化合物和胺浓度的精确变化通过浓度参考方法使用19F核磁共振；应用此策略的一个主要好处是无需氘代溶剂或内标即可获得准确的浓度。这些与谷胱甘肽有关的机械数据可能有助于在富含谷胱甘肽的癌细胞中将氨基衍生物转化为小白菊内酯，即活性药剂。

  DOI：

  10.1021/jm201114t

文献信息

• Fluorinated Amino-Derivatives of the Sesquiterpene Lactone, Parthenolide, as ¹⁹F NMR Probes in Deuterium-Free Environments
  作者：James R. Woods、Huaping Mo、Andrew A. Bieberich、Tanja Alavanja、David A. Colby

  DOI：10.1021/jm201114t

  日期：2011.11.24

  The design, synthesis, and biological activity of fluorinated amino-derivatives of the sesquiterpene lactone, parthenolide, are described. A fluorinated aminoparthenolide analogue with biological activity similar to the parent natural product was discovered, and its X-ray structure was obtained. This lead compound was then studied using 19F NMR in the presence and absence of glutathione to obtain additional

  描述了倍半萜内酯、小白菊内酯的氟化氨基衍生物的设计、合成和生物活性。发现了一种生物活性与母体天然产物相似的氟化氨基小白菊酯类似物，并获得了其X射线结构。然后在存在和不存在谷胱甘肽的情况下使用19 F NMR研究该先导化合物以获得额外的作用机制数据，并且发现氨基小白菊内酯在存在谷胱甘肽的情况下比不存在谷胱甘肽的情况下更快地消除胺。氟化化合物和胺浓度的精确变化通过浓度参考方法使用19F核磁共振；应用此策略的一个主要好处是无需氘代溶剂或内标即可获得准确的浓度。这些与谷胱甘肽有关的机械数据可能有助于在富含谷胱甘肽的癌细胞中将氨基衍生物转化为小白菊内酯，即活性药剂。