S-杀结核菌素基高半胱氨酸 | 57344-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: S-杀结核菌素基高半胱氨酸
• 英文名称: S-7-Deazaadenosylhomocysteine
• 英文别名: S-tubercidyl-L-homocysteine；S-adenosylhomocysteine；SAH；S-tubercidinyl-Hcy；(S)-7-(5-S-(3-amino-3-carboxypropyl)-5-thio-beta-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-amine；(2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 57344-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅S
• 分子量: 383.428
• InChiKey: VIRPSVXGKGPXDV-NDXSAKOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-杀结核菌素基高半胱氨酸 在 高氯酸 、 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以10%的产率得到S-tubercidyl-L-homocysteine sulfone
  参考文献：
  名称：

  SAM结合核糖开关的分子识别特征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503198
• 作为产物：
  描述：

  杀结核菌素 在 barium dihydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 S-杀结核菌素基高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation ofS-Adenosylhomocysteine and its Analogues

  摘要：

  N,N-双[三氟乙酰基]-L-高半胱氨酸二甲酯(1)在吡啶或二甲基甲酰胺中与三正丁基膦存在下，与腺苷(2a)、3-去氮腺苷(2b)和7-去氮腺苷(2c)缩合，生成N-三氟乙酰基-S-腺苷-高半胱氨酸衍生物3a、3b和3c。随后用氢氧化钡水溶液处理，以较好的收率得到S-腺苷高半胱氨酸(4a)、S-3-去氮腺苷高半胱氨酸(4b)和S-7-去氮腺苷高半胱氨酸(4c)。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31385