(S)-4-[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester | 100804-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 100804-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃N₅O₆S
• 分子量: 493.464
• InChiKey: PYBUOHPKLGKCKC-SVALRNSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到S-杀结核菌素基高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation ofS-Adenosylhomocysteine and its Analogues

  摘要：

  N,N-双[三氟乙酰基]-L-高半胱氨酸二甲酯(1)在吡啶或二甲基甲酰胺中与三正丁基膦存在下，与腺苷(2a)、3-去氮腺苷(2b)和7-去氮腺苷(2c)缩合，生成N-三氟乙酰基-S-腺苷-高半胱氨酸衍生物3a、3b和3c。随后用氢氧化钡水溶液处理，以较好的收率得到S-腺苷高半胱氨酸(4a)、S-3-去氮腺苷高半胱氨酸(4b)和S-7-去氮腺苷高半胱氨酸(4c)。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31385
• 作为产物：
  描述：

  杀结核菌素 、 N,N'-二(三氟乙酰基)-L-高胱氨酸二甲酯 在 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到(S)-4-[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation ofS-Adenosylhomocysteine and its Analogues

  摘要：

  N,N-双[三氟乙酰基]-L-高半胱氨酸二甲酯(1)在吡啶或二甲基甲酰胺中与三正丁基膦存在下，与腺苷(2a)、3-去氮腺苷(2b)和7-去氮腺苷(2c)缩合，生成N-三氟乙酰基-S-腺苷-高半胱氨酸衍生物3a、3b和3c。随后用氢氧化钡水溶液处理，以较好的收率得到S-腺苷高半胱氨酸(4a)、S-3-去氮腺苷高半胱氨酸(4b)和S-7-去氮腺苷高半胱氨酸(4c)。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31385

文献信息

• A Convenient Preparation of<i>S</i>-Adenosylhomocysteine and its Analogues
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1985-31385

  日期：——

  N,N-Bis[trifluoroacetyl]-L-homocystine dimethyl ester (1) was condensed with adenosine (2a), 3-deazaadenosine (2b), and 7-deazaadenosine (2c) in the presence of tri-n-butylphosphine in pyridine or dimethylformamide to give the N-trifluoroacetyl-Sadenosyl-homocysteine derivatives 3a, 3b and 3c with aqueous barium hydroxide afforded S-adenosylhomocysteine (4a), S-3-deazaadenosylhomocysteine (4b), and S-7-deazaadenosylhomocysteine (4c) in good yields.

  N,N-双[三氟乙酰基]-L-高半胱氨酸二甲酯(1)在吡啶或二甲基甲酰胺中与三正丁基膦存在下，与腺苷(2a)、3-去氮腺苷(2b)和7-去氮腺苷(2c)缩合，生成N-三氟乙酰基-S-腺苷-高半胱氨酸衍生物3a、3b和3c。随后用氢氧化钡水溶液处理，以较好的收率得到S-腺苷高半胱氨酸(4a)、S-3-去氮腺苷高半胱氨酸(4b)和S-7-去氮腺苷高半胱氨酸(4c)。