S-文拉法辛-二对甲苯甲酰-L-酒石酸盐 | 272788-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-文拉法辛-二对甲苯甲酰-L-酒石酸盐
• 英文名称: (S)-venlafaxine-di-p-toluoyl-L-tartrate salt
• 英文别名: S-Venlafaxine-di-p-toluoyl-L-tartrate Salt；(2R,3R)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid;1-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 272788-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂*C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 663.765
• InChiKey: JFYLKWUYWDBONP-ZAOWXVKASA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-文拉法辛-二对甲苯甲酰-L-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.279 g的产率得到1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  文拉法辛的有效拆分和通过X射线晶体学的机理研究。

  摘要：

  研究了许多解决因素，以提高文拉法辛1的分离度。使用类似的“荷兰拆分”方法从酒石酸衍生物中筛选出一种有效的拆分剂，O，O'-二对甲苯甲酰（R，R）-酒石酸2。当rac- 1和2的比例在THF中，水很少时（10：1 v / v）时，分离效率高达88.4％。对映体纯的文拉法辛制备成具有99.1％ee的产率和82.2％的收率。首先通过X射线晶体学研究解释了手性拆分机理。一种具有良好溶解性的非对映异构盐形成酸性的盐（R）-1 · 2的圆柱状超分子结构而另一种溶解度较低的非对映异构盐则通过对映体自组装形成中性盐2（S）-1 · 2形成多层夹心超分子结构。如非对映异构体盐的特殊结构所示，水分子在光学拆分中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chir.22790
• 作为产物：
  描述：

  盐酸文拉法辛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-文拉法辛-二对甲苯甲酰-L-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  文拉法辛的有效拆分和通过X射线晶体学的机理研究。

  摘要：

  研究了许多解决因素，以提高文拉法辛1的分离度。使用类似的“荷兰拆分”方法从酒石酸衍生物中筛选出一种有效的拆分剂，O，O'-二对甲苯甲酰（R，R）-酒石酸2。当rac- 1和2的比例在THF中，水很少时（10：1 v / v）时，分离效率高达88.4％。对映体纯的文拉法辛制备成具有99.1％ee的产率和82.2％的收率。首先通过X射线晶体学研究解释了手性拆分机理。一种具有良好溶解性的非对映异构盐形成酸性的盐（R）-1 · 2的圆柱状超分子结构而另一种溶解度较低的非对映异构盐则通过对映体自组装形成中性盐2（S）-1 · 2形成多层夹心超分子结构。如非对映异构体盐的特殊结构所示，水分子在光学拆分中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chir.22790

文献信息

• DERIVATIVES OF (-)-VENLAFAXINE AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150299102A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Methods of preparing, and compositions comprising, derivatives of (−)-venlafaxine are disclosed. Also disclosed are methods of treating and preventing diseases and disorders including, but not limited to, affective disorders such as depression, bipolar and manic disorders, attention deficit disorder, attention deficit disorder with hyperactivity, Parkinson's disease, epilepsy, cerebral function disorders, obesity and weight gain, incontinence, dementia and related disorders.

  本文揭示了制备(-)-文拉法辛衍生物的方法和包含该衍生物的组合物。还揭示了治疗和预防疾病和疾病的方法，包括但不限于情感障碍，如抑郁症，双相和躁狂障碍，注意力缺陷障碍，注意力缺陷过动障碍，帕金森病，癫痫，脑功能障碍，肥胖和体重增加，失禁，痴呆及相关疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF (-)-VENLAFAXINE AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE (-)-VENLAFAXINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2000032556A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  Methods of preparing, and compositions comprising, derivatives of (-)-venlafaxine are disclosed. Also disclosed are methods of treating and preventing diseases and disorders including, but not limited to, affective disorders such as depression, bipolar and manic disorders, attention deficit disorder, attention deficit disorder with hyperactivity, Parkinson's disease, epilepsy, cerebral function disorders, obesity and weight gain, incontinence, dementia and related disorders.

  本文揭示了制备和组成含有(-)-文拉法辛衍生物的方法。还揭示了治疗和预防疾病和紊乱的方法，包括但不限于情感障碍，如抑郁症、双相情感障碍和躁郁症，注意力缺陷障碍，注意力缺陷多动障碍，帕金森病，癫痫，脑功能障碍，肥胖和体重增加，失禁，痴呆及相关疾病。
• [EN] DERIVATIVES OF (+)-VENLAFAXINE AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE (+)-VENLAFAXINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2000032555A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  Methods of preparing and compositions comprising, derivatives of (+)-venlafaxine are disclosed. Also disclosed are methods of treating and preventing diseases and disorders including, but not limited to, affective disorders such as depression, bipolar and manic disorders, attention deficit disorder, attention deficit disorder with hyperactivity, Parkinson's disease, epilepsy, cerebral function disorders, obesity and weight gain, incontinence, dementia and related disorders.

  本文披露了制备和组成物包括(+)-文拉法辛衍生物的方法。同时还披露了治疗和预防疾病和障碍的方法，包括但不限于情感障碍如抑郁症、双相和躁狂障碍、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、帕金森病、癫痫、脑功能障碍、肥胖和体重增加、失禁、痴呆和相关障碍。
• Derivatives of (-)- and (+)-venlafaxine and methods of preparing and using the same
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US20040180952A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Methods of preparing, and compositions comprising, derivatives of (−)-venlafaxine are disclosed. Also disclosed are methods of treating and preventing diseases and disorders including, but not limited to, affective disorders such as depression, bipolar and manic disorders, attention deficit disorder, attention deficit disorder with hyperactivity, Parkinson's disease, epilepsy, cerebral function disorders, obesity and weight gain, incontinence, dementia and related disorders.

  本文揭示了制备及组成含有(−)-文拉法辛衍生物的方法。同时也揭示了治疗和预防包括情感障碍（如抑郁症、双相和躁狂障碍）、注意缺陷障碍、注意缺陷多动障碍、帕金森病、癫痫、脑功能障碍、肥胖和体重增加、失禁、痴呆及相关疾病的方法。
• METHODS OF USING DERIVATIVES OF (-)-VENLAFAXINE
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140121283A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Methods of preparing, and compositions comprising, derivatives of (−)-venlafaxine are disclosed. Also disclosed are methods of treating and preventing diseases and disorders including, but not limited to, affective disorders such as depression, bipolar and manic disorders, attention deficit disorder, attention deficit disorder with hyperactivity, Parkinson's disease, epilepsy, cerebral function disorders, obesity and weight gain, incontinence, dementia and related disorders.

  本文披露了制备、组成及包含(−)-文拉法辛衍生物的方法。同时也披露了治疗和预防疾病和障碍的方法，包括但不限于情感障碍如抑郁症、双相情感障碍和躁狂障碍、注意力缺陷障碍、注意力缺陷过动症、帕金森病、癫痫、脑功能障碍、肥胖和体重增加、失禁、痴呆及相关障碍等。