rac-(2R,2aR,5aS,7R,8aS,11S,12S,12aR,12bS)-2,4,4,8a,12,12b-hexamethyl-11-(2-phenylallyl)-7-(3,3,4,4-tetramethylpentyl)tetradecahydro-2H-7,12a-methanobenzo[h]cyclopenta[c]azulene | 123358-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(2R,2aR,5aS,7R,8aS,11S,12S,12aR,12bS)-2,4,4,8a,12,12b-hexamethyl-11-(2-phenylallyl)-7-(3,3,4,4-tetramethylpentyl)tetradecahydro-2H-7,12a-methanobenzo[h]cyclopenta[c]azulene
• CAS: 123358-18-9
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆Si
• 分子量: 570.842
• InChiKey: IOPXNUMUYWWCLA-KLQHDOTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,2aR,5aS,7R,8aS,11S,12S,12aR,12bS)-2,4,4,8a,12,12b-hexamethyl-11-(2-phenylallyl)-7-(3,3,4,4-tetramethylpentyl)tetradecahydro-2H-7,12a-methanobenzo[h]cyclopenta[c]azulene 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 selenium(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-(3aR,6aS,7S,8aS,8bR,9R,10R,10aS,11aR,11bR)-1,8b-dihydroxy-5,5,7,9,11,11-hexamethyl-2-methylenedodecahydrocyclopropa[3',4']benzo[1',2':4,5]azuleno[1,8a-d][1,3]dioxole-10,10a(1H)-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a050
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,5S,9R,11S,13R,16S,17R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,7,17-trimethyl-4-methylidene-6,8,18-trioxapentacyclo[9.6.1.01,13.02,9.05,9]octadecan-16-yl] benzoate 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到rac-(2R,2aR,5aS,7R,8aS,11S,12S,12aR,12bS)-2,4,4,8a,12,12b-hexamethyl-11-(2-phenylallyl)-7-(3,3,4,4-tetramethylpentyl)tetradecahydro-2H-7,12a-methanobenzo[h]cyclopenta[c]azulene
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a050