(2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-N-(4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)-6-hydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxamide | 1412914-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-N-(4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)-6-hydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: benzyl N-[N'-[4-[[(2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-1-[(2R,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanoyl]amino]pentanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]butyl]-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1412914-82-9
• 化学式: C₆₁H₈₄N₆O₁₀Si
• 分子量: 1089.46
• InChiKey: BDTZYUVOORVMJI-WOWVZFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-N-(4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)-6-hydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxamide 在 三氧化硫吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(hydroxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-2-((4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)carbamoyl)octahydro-1H-indol-6-yl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.33h， 生成 (2S,3aS,6R,7aS)-1-((2R,3S)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanamido)-3-methylpentanoyl)-N-(4-(2,3-dibenzyloxycarbonyl)guanidinobutyl)-6-hydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n