(S)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)octane-1,2-diol | 1610046-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)octane-1,2-diol
• CAS: 1610046-39-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: GYRRQBZRKDJSFI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)octane-1,2-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (4R,10R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antifungal gamahonolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of gamahonolide A (1) has been accomplished using aminoxylation, Keck allylation, and ring-closing metathesis (RCM) reactions as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.026
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 D-脯氨酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)octane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antifungal gamahonolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of gamahonolide A (1) has been accomplished using aminoxylation, Keck allylation, and ring-closing metathesis (RCM) reactions as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.026

文献信息

• Total synthesis of patulolide A through ring closing metathesis
  作者：N. J. P. Subhashini、B. Bhadraiah、P. Janaki、Gattu Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384019

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A simple and efficient total synthesis of patulolide A from readily available 7-octen-1-ol is reported by asymmetric synthetic approach. The key reactions involved are asymmetric dihydroxylation using AD-mix-β and Grubbs’ ring-closing metathesis reaction for the synthesis macrocyclic ring system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要通过不对称合成方法报道了从易得的 7-octen-1-ol 中简单有效地全合成 patulolide A。所涉及的关键反应是使用 AD-mix-β 的不对称二羟基化和用于合成大环系统的 Grubbs 闭环复分解反应。图形概要