2-(N-acetylamino)-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-butanone | 240131-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-acetylamino)-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-butanone
• 英文别名: N-[(2S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 240131-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FMKJXLZPKRPBOU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetylamino)-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-butanone 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到N-((1S,2S,4R)-2-Hydroxy-4-methyl-2-p-tolyl-cyclobutyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基取代基对来自Norrish-Type-II反应的三重态1,4-双自由基的寿命的影响。

  摘要：

  三重态1,4-双自由基是由Norrish-Type-II氢从α-杂原子取代的β-支化丁苯酮1-6转移生成的，并通过激光闪光吸收测量进行检测。对于三种氧基取代的化合物2-4（Rα= OH，OCOMe，OCOOEt），在乙腈中（约1.5微米）确定了相当的寿命。在苯中，观察到了不同的趋势：对于羟基化合物2，确定了较低的寿命790 ns，而对于3和4，则将其寿命提高至4.9微米。α-氨基取代的化合物1和6的光解会导致具有明显较低寿命的瞬态物质（在苯中为1 160 ns，在乙腈中为450 ns；在两种溶剂中为6 <100 ns）。甲氧基氧基底物5在光解时经历快速的CO键裂解，并且未检测到瞬态三重态物质。

  DOI：

  10.1002/chem.200600011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(N-acetylamino)-3-methyl-1-(p-methylphenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts氨基酰化反应及其对映体纯α-氨基酮的简便方法，并将其转化为肽基酮。

  摘要：

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性

  DOI：

  10.1021/jo010414q

文献信息

• α-Carbonyl Substituent Effect on the Lifetimes of Triplet 1,4-Biradicals from Norrish-Type-II Reactions
  作者：Xichen Cai、Peter Cygon、Bernd Goldfuss、Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth、Mamoru Fujitsuka、Tetsuro Majima

  DOI：10.1002/chem.200600011

  日期：2006.6.2

  Norrish-Type-II hydrogen transfer from alpha-heteroatom-substituted beta-branched butyrophenones 1-6 and detected by laser flash absorption measurements. For three oxy-substituted compounds 2-4 (R(alpha)=OH, OCOMe, OCOOEt) comparable lifetimes were determined in acetonitrile (roughly 1.5 micros). In benzene, divergent trends were observed: for the hydroxy compound 2 a lower lifetime of 790 ns was determined

  三重态1,4-双自由基是由Norrish-Type-II氢从α-杂原子取代的β-支化丁苯酮1-6转移生成的，并通过激光闪光吸收测量进行检测。对于三种氧基取代的化合物2-4（Rα= OH，OCOMe，OCOOEt），在乙腈中（约1.5微米）确定了相当的寿命。在苯中，观察到了不同的趋势：对于羟基化合物2，确定了较低的寿命790 ns，而对于3和4，则将其寿命提高至4.9微米。α-氨基取代的化合物1和6的光解会导致具有明显较低寿命的瞬态物质（在苯中为1 160 ns，在乙腈中为450 ns；在两种溶剂中为6 <100 ns）。甲氧基氧基底物5在光解时经历快速的CO键裂解，并且未检测到瞬态三重态物质。
• Facile Approach to Enantiomerically Pure α-Amino Ketones by Friedel−Crafts Aminoacylation and Their Conversion into Peptidyl Ketones
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1021/jo010414q

  日期：2001.10.1

  explored as a facile and useful synthetic tool for the preparation of optically pure ketone di- and tripeptides. These compounds can be obtained in exceptionally overall yields without need of chromatographic purification. Moreover, either aryl alpha-amino ketones or modified di- and tripeptides, in all cases, can be isolated in very high chemical and optical purity without recourse to resolution of diastereomeric

  在本文中，我们描述了在三氯化铝存在下，通过稳定和对映体纯的N-Fmoc保护的L-氨基酸氯化物与甲苯的Friedel-Crafts型反应，来制备一种手性芳基α-氨基酮的通用直接方法。所开发的方法提供了芳基α-氨基-对-甲基苯基酮，在室温下用乙酸酐在氯仿中处理后，路易斯酸诱导去除后，可以作为游离碱形式分离和回收或作为其N-乙酰基衍生物回收。 9-芴基甲氧基羰基保护基的基团。由于在所有情况下均已证实，Friedel-Crafts样过程和氨基官能掩蔽基团的裂解可选择性进行。发生α-氨基酰化步骤的动力学比去除N-保护所需的动力学更快。还探讨了所提出的方法作为制备光学纯的酮二肽和三肽的简便且有用的合成工具。这些化合物无需色谱纯化即可以极高的总收率获得。此外，在所有情况下，都可以以非常高的化学和光学纯度分离芳基α-氨基酮或修饰的二肽和三肽，而无需依靠非对映异构体混合物的分离，因为不对称氨基酸离析物的手性