(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 | 103321-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-chloro-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Fmoc-Val-Cl；Fmoc-L-Val-Cl；N-Fmoc-L-valine chloride；(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-chloro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chloro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 103321-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃
• 分子量: 357.837
• InChiKey: OJVUGYYHLWTNDI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  508.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P322,P330,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H312,H314,H332
• 储存条件：
  惰性气体，存放在2-8℃的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-L-beta-高缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Leggio, Antonella; Liguori, Angelo; Procopio, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1969 - 1971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 5-CF3–脯氨酸：合成、肽掺入和肽键几何结构的调整

  摘要：

  报道了对映体纯 5-( R )-和 5-( S )-三氟甲基脯氨酸的直接合成。关键步骤是在l-焦谷氨酸酯上添加 Ruppert-Prakash 试剂，然后是消除反应和选择性还原。这种未受保护的对映体纯氟化氨基酸在短肽链中的液相和固相掺入得到了证明。与脯氨酸相比，CF 3基团提供了反式到顺式酰胺键异构化能的降低和顺式构象异构体数量的增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03880

文献信息

• Characterization of N^α-Fmoc-protected dipeptide isomers by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ): effect of protecting group on fragmentation of dipeptides
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、T. M. Vishwanatha、H. P. Hemantha

  DOI：10.1002/rcm.5076

  日期：2011.7.30

  and Y=CH(3)/H), have been characterized and differentiated by both positive and negative ion electrospray ionization ion-trap tandem mass spectrometry (ESI-IT-MS(n)). In contrast to the behavior of reported unprotected dipeptide isomers which mainly produce y(1)(+) and/or a(1)(+) ions, the protonated Fmoc-Xxx-Gly-OY, Fmoc-Ala-Xxx-OY and Fmoc-Xxx-Ala-OY yield significant b(1)(+) ions. These ions are formed

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M
• Structure−Activity Relationships of a Series of Substituted Benzamides:  Potent D₂/5-HT₂ Antagonists and 5-HT_1a Agonists as Neuroleptic Agents
  作者：Mark H. Norman、Greg C. Rigdon、William R. Hall、Frank Navas

  DOI：10.1021/jm950551d

  日期：1996.1.1

  A series of substituted (4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)benzamide derivatives was prepared and evaluated as potential atypical antipsychotic agents. The target compounds were readily prepared from their benzoyl chloride, benzoic acid, or isatoic anhydride precursors, and they were evaluated in vitro for their ability to bind to dopamine D2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HT1a

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。
• Microwave assisted solid phase synthesis of highly functionalized N-alkylated oligobenzamide α-helix mimetics
  作者：Kérya Long、Thomas A. Edwards、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.053

  日期：2013.7

  aberrant conditions. α-Helix mimetics—small molecules that reproduce the spatial projection of key residues from an α-helix involved in a PPI—are attractive generic templates for development of screening libraries, however library syntheses of α-helix mimetics with diverse functionality are less established. This manuscript describes the automated, microwave assisted solid phase synthesis based on one such

  蛋白质间相互作用（PPI）介导细胞途径，并涉及许多异常情况。α-螺旋模拟物（可从参与PPI的α-螺旋复制关键残基的空间投影的小分子）是开发筛选文库的有吸引力的通用模板，但是具有多种功能的α-螺旋模拟物的文库合成尚不成熟。该手稿描述了基于一种此类支架的自动化微波辅助固相合成。一个Ñ烷基化oligobenzamide。
• The dimethylsulfoxonium methylide as unique reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters
  作者：Mariagiovanna Spinella、Rosaria De Marco、Emilia L. Belsito、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.052

  日期：2013.2

  The dimethylsulfoxonium methylide is described as a unique and useful reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters. The new methodology was applied successfully both to solution- and solid-phase peptide synthesis. The adopted methodology was extended successfully also to peptides containing amino acids bearing acid-sensitive

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。
• Total Synthesis of the Antifungal Depsipeptide Petriellin A
  作者：Marianne M. Sleebs、Denis Scanlon、John Karas、Rani Maharani、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/jo201017w

  日期：2011.8.19

  We report the solid-phase total synthesis of the antifungal highly modified cyclic depsipeptide petriellin A. The synthesis confirms earlier reports on the absolute configuration of the natural product. The solid-phase approach resulted in a protected linear precursor, which was cleaved from the solid support prior to cyclization and final deprotection. Use of advanced coupling agents for several hindered

  我们报告了抗真菌的高度修饰的环状depsipeptide petriellin A的固相全合成。该合成证实了关于天然产物的绝对构型的早期报道。固相方法得到受保护的线性前体，其在环化和最终脱保护之前从固体支持物上裂解下来。先进的偶联剂用于几种受阻酰胺是合成的一个特征。天然产物的总产率为5％。