N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)acetamide | 74104-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 74104-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GSLARWIBTUSTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)acetamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-methyl-5-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ruedenburg, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methylphenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Aminocyclobutanols via Photocyclization of α-Amido Alkylaryl Ketones:  Mechanistic Implications for the Norrish/Yang Reaction
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1021/ja0111941

  日期：2002.1.1

  diastereospecificity was observed for the isoleucine derivatives (2S,3S)-1g and allo-(2S,3R)-1g; the Yang reaction dominated the photochemistry of allo-1g, whereas 1ggave preferentially Norrish II cleavage. The role of hydrogen bonding as one of the stereodirecting effects was demonstrated by comparison of the cyclization efficiency of the valine derivative 1e with 1h,i,j. Also, aromatic beta-keto esters

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中
• Baker’s Yeast Reduction of<i>α</i>-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols
  作者：Taeko Izumi、Katsumi Fukaya

  DOI：10.1246/bcsj.66.1216

  日期：1993.4

  Enzymatic reduction of α-acylaminoacetophenones with fermenting baker’s yeast afforded optically active (R)-2-acylamino-1-arylethanols. Furthermore, lipase-catalyzed resolution of the 2-acylamino-1-arylethanols using vinyl acetate as an acyl donor resulted in the formation of (S)-1-acetoxy-2-acylamino-1-arylethanols and (R)-2-acylamino-1-arylethanols.

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。
• Natural products as sources of new fungicides (V): Design and synthesis of acetophenone derivatives against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo
  作者：Wen-Jia Dan、Thi-Mai-Luong Tuong、Da-Cheng Wang、Ding Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.031

  日期：2018.9

  A series of acetophenone derivatives (10a–10i, 11, 12a–12g, 13a–13g, 14a–14d and 15a–15l) were designed, synthesized and evaluated for antifungal activities in vitro and in vivo. The antifungal activities of 53 compounds were tested against several plant pathogens, and their structure–activity relationship was summarized. Compounds 10a–10f displayed better antifungal effects than two reference fungicides

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。
• α-Carbonyl Substituent Effect on the Lifetimes of Triplet 1,4-Biradicals from Norrish-Type-II Reactions
  作者：Xichen Cai、Peter Cygon、Bernd Goldfuss、Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth、Mamoru Fujitsuka、Tetsuro Majima

  DOI：10.1002/chem.200600011

  日期：2006.6.2

  Norrish-Type-II hydrogen transfer from alpha-heteroatom-substituted beta-branched butyrophenones 1-6 and detected by laser flash absorption measurements. For three oxy-substituted compounds 2-4 (R(alpha)=OH, OCOMe, OCOOEt) comparable lifetimes were determined in acetonitrile (roughly 1.5 micros). In benzene, divergent trends were observed: for the hydroxy compound 2 a lower lifetime of 790 ns was determined

  三重态1,4-双自由基是由Norrish-Type-II氢从α-杂原子取代的β-支化丁苯酮1-6转移生成的，并通过激光闪光吸收测量进行检测。对于三种氧基取代的化合物2-4（Rα= OH，OCOMe，OCOOEt），在乙腈中（约1.5微米）确定了相当的寿命。在苯中，观察到了不同的趋势：对于羟基化合物2，确定了较低的寿命790 ns，而对于3和4，则将其寿命提高至4.9微米。α-氨基取代的化合物1和6的光解会导致具有明显较低寿命的瞬态物质（在苯中为1 160 ns，在乙腈中为450 ns；在两种溶剂中为6 <100 ns）。甲氧基氧基底物5在光解时经历快速的CO键裂解，并且未检测到瞬态三重态物质。
• Stereoselective Yang cyclizations of α-amido ketones
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth、Johann Lex

  DOI：10.1039/a901723b

  日期：——

  The photocyclization of methyl-substituted α-acetamido butyrophenone derivatives is highly stereoselective and leads to 2-aminocyclobutanols with complete control of three new stereogenic centers.

  甲基取代的α-乙酰氨基丁酰苯衍生物的光环化具有高度立体选择性，并产生完全控制三个新立体中心的2-氨基环丁醇。