(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-phenyl-methanone | 160292-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (6-Chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 160292-64-8
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• 分子量: 257.679
• InChiKey: WIWXDWJVOXUJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 、 (6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-phenyl-methanone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.009 g的产率得到3-benzamidomethyl-2-benzoyl-6-chloroimidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Harrison, Peter W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 1989 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(6-chloropyridazin-3-yl)amino]-1-phenylpropane-1,3-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  在Swern氧化条件下高效制备咪唑并[1,2- b ]哒嗪

  摘要：

  通过在Swern氧化条件下形成咪唑环，用各种2-羟基乙胺处理3,6-二氯哒嗪，可以有效合成新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物。讨论了环化步骤的一些机械方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00426-x

文献信息

• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIV Syntheses of Some 3-(Variously Substituted) Imidazo[1,2-b] pyridazines, 6-Substituted 2-Benzoyl- imidazo[1,2-b]pyridazines and Pyrimido[1,2-b]pyridazin- 5-ium-3-olates and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptors
  作者：Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon、Gordon B. Barlin、Les P. Davies

  DOI：10.1071/c97030

  日期：——

  The syntheses of some ethyl 2-2′-aryl-6′-(chloro, iodo and methoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-(acetoxy, acylamino, hydroxy and methoxy)acetates, 6-methyl-2-(p-tolyl)- and 6-chloro-2-(4′-chlorophenyl)-3-trimethylammoniomethylimidazo[1,2-b]pyridazine iodides (and reactions thereof), 2-benzoyl 6-substituted imidazo[1,2-b]pyridazines and 7-(methoxy, chloro and phenylthio)-2-phenylpyrimido-[1,2-b]pyridazin-5-ium-3-olates are reported. The ability of these compounds to displace [3H]diazepam from rat forebrain membrane [central benzodiazepine receptor (BZR)] and rat kidney membrane [mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptor (PBR)] has been examined. The most active compound was ethyl 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate with IC50 24 nM for displacement from the BZR and 91% displacement at 1000 nM from the PBR; the most selective for the PBR was 6-methyl-3-methylsulfonylmethyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazine (PBR, IC50 92 nM; BZR, 15% inhibition of binding by [3H]diazepam at 1000 nM).

  一些乙基 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、碘和甲氧基) 2-2′-芳基-6′-(氯、碘和甲氧基)咪唑并[1,2-b]哒嗪-3′-基}-2-(乙酰氧基、 2-(乙酰氧基、酰氨基、羟基和甲氧基)乙酸酯、 6-甲基-2-(对甲苯基)-和 6-氯-2-(4′-氯苯基)-3-三甲基氨甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪 碘化物（及其反应），6-取代的 2-苯甲酰基咪唑并[1,2-b]哒嗪 咪唑并[1,2-b]哒嗪和 7-（甲氧基、 氯和 2-苯基嘧啶并[1,2-b]哒嗪-5-鎓-3-醇酸盐。 报告。这些化合物能够取代 大鼠前脑膜中的[3H]地西泮 [中枢苯并二氮杂卓受体（BZR）]和大鼠肾膜 线粒体（外周型）苯二氮杂卓受体（PBR）]的[3H]地西泮的能力进行了研究。 进行了研究。最活跃的化合物是乙基 2-6′-chloro-2′-(p-tolyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3′-yl}-2-hydroxyacetate 与 BZR 的置换 IC50 为 24 nM，在 1000 nM 时与 BZR 的置换率为 91%。 在 1000 nM 时对 PBR 的选择性最高。 的选择性是 对 PBR 选择性最强的是 6-甲基-3-甲磺酰甲基-2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 (PBR，IC50 92 nM；BZR，[3H]二氮卓对其结合的抑制率为 15 [3H]地西泮在 1000 nM 时的结合抑制率为 15%）。
• Efficient preparation of imidazo[1,2-b]pyridazines under Swern oxidative conditions
  作者：Pierre Raboisson、Belew Mekonnen、Norton P Peet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00426-x

  日期：2003.3

  An efficient synthesis of new imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives was effected by treating 3,6-dichloropyridazine with various 2-hydroxyethylamines following by imidazole ring formation under Swern oxidative conditions. Some mechanistic aspects of the cyclization step are discussed.

  通过在Swern氧化条件下形成咪唑环，用各种2-羟基乙胺处理3,6-二氯哒嗪，可以有效合成新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物。讨论了环化步骤的一些机械方面。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Harrison, Peter W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 1989 - 2000
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Harrison, Peter W.、Jacobsen, Noel W.、Willis, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——