1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-L-gulo-hept-2-ulose | 159651-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-L-gulo-hept-2-ulose
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,4-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 159651-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: ZGRWLOOAUUIVMM-MRVGTOHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-L-gulo-hept-2-ulose 在 四丁基碘化铵 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,6S,7R,8S)-7-Benzyloxy-1,4,4-trimethyl-3,5,10,11-tetraoxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of a bicyclic mimic of α-L-fucose

  摘要：

  2,7-脱水庚酮糖很容易从 L-古洛内酯中获得，其稳定性可为构象固定的δ-L-岩藻糖的多种双环类似物提供线索。

  DOI：

  10.1039/c39940002001
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,2-二甲基-[1,3]二氧杂烷-4-基) -2,2-二甲基-二氢-呋喃并[3,4-d][1 ,3]二氧代-4-酮 、 甲基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-L-gulo-hept-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of a bicyclic mimic of α-L-fucose

  摘要：

  2,7-脱水庚酮糖很容易从 L-古洛内酯中获得，其稳定性可为构象固定的δ-L-岩藻糖的多种双环类似物提供线索。

  DOI：

  10.1039/c39940002001

文献信息

• <scp>l</scp>-Fucose from Vitamin C with Only Acetonide Protection
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Mark R. Wormald、Sarah F. Jenkinson、Vicky Gibson、Ken Izumori、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol502733x

  日期：2014.11.7

  Addition of human milk oligosaccharides (HMO) to baby foods may protect infants from disease. As many simple HMOs are fucosylated this is likely to increase the demand for L-fucose as a synthetic building block. Any chemical synthesis must be cheap to compete with a biotechnological process. Acetonide is the only protecting group we have used in this new synthesis of L-fucose from vitamin C in 27% overall yield (purification by recrystallization; no chromatography required in the entire sequence).