2-(naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethan-1-one | 32148-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethanone；2-(naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethanone
• CAS: 32148-00-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: SNWGMJUWKLEMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethan-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.0h， 以64%的产率得到naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 生成 2-(naphthalen-2-ylamino)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  McCombie; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• Facile synthesis of 1,4-oxazines by ruthenium-catalyzed tandem N–H insertion/cyclization of α-arylamino ketones and diazo pyruvates
  作者：Farrukh Sajjad、Yanmei Chen、Xue Tian、Suzhen Dong、Alavala Gopi Krishna Reddy、Wenhao Hu、Dong Xing

  DOI：10.1039/d0ob01913e

  日期：——

  Herein, we report an efficient strategy for the rapid construction of 1,4-oxazines starting from simple α-amino ketones and diazo pyruvates under mild reaction conditions. This transformation is efficiently catalyzed by RuCl3 through a tandem N–H insertion/cyclization sequence via an enol formation. This reaction shows broad functional group tolerance, and the resulting 1,4-oxazine products show promising

  本文中，我们报告了在温和的反应条件下，从简单的α-氨基酮和重氮丙酮酸开始快速构建1,4-恶嗪的有效策略。RuCl 3通过一串N–H插入/环化序列（通过烯醇形成）有效地催化了这种转变。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且所得的1，4-恶嗪产物显示出对HCT116的有希望的抗癌活性。
• Nickel-catalyzed oxidative thiolation of α-amino carbonyl compounds with thiols
  作者：Gaoqiang Li、Xiaoqian Zhao、Jiarui Zhang、Xue Liu、Bangguo Sun、Feng Xu

  DOI：10.1039/d3ob01825c

  日期：——

  An efficient oxidative thiolation of α-amino carbonyl compounds with thiols by the catalysis of an Earth-abundant nickel salt is disclosed for the first time. A variety of alkyl thiols and (hetero)aryl thiols underwent the reaction well with α-amino ketones and an α-amino ester to produce the desired α,α-aminothiocarbonyl compounds in good to excellent yields under ligand- and base-free conditions

  首次公开了通过地球丰富的镍盐催化α-氨基羰基化合物与硫醇的有效氧化硫醇化。各种烷基硫醇和（杂）芳基硫醇与α-氨基酮和α-氨基酯进行良好的反应，在无配体和无碱条件下以良好至优异的产率产生所需的α,α-氨基硫代羰基化合物。
• Kunckell, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 576
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——