4-(quinolin-2-yl)butan-1-amine | 173838-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl)butan-1-amine
• 英文别名: 4-(2-quinolinyl)-1-butanamine；4-[2]quinolyl-butylamine；4-[2]Chinolyl-butylamin；4-quinolin-2-yl-butylamine；4-quinolin-2-ylbutan-1-amine
• CAS: 173838-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: QWPUJXPJUSIOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carboxylic acid (E)-(2R,3S,7R,9R,10R,11R,13R)-10-((2S,3R,4S,6R)-3-benzoyloxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-9-methoxy-5,7,9,11,13-pentamethyl-6,12,14-trioxo-oxacyclotetradec-4-en-3-yl ester 、 4-(quinolin-2-yl)butan-1-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzoic acid 4-dimethylamino-2-[4-ethyl-11-methoxy-7,9,11,13,15-pentamethyl-2,6,8,14-tetraoxo-1-(4-quinolin-2-yl-butyl)-tetradecahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecen-10-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of C12 des-methyl ketolides

  摘要：

  Synthesis of C-12 des-methyl ketolide is developed featuring an intramolecular epoxide formation/elimination process to establish the C-12 stereocenter. These ketolides are potent against several key respiratory pathogens, including erythromycin resistant erm- and mef-containing strains of Streptococcus pneumoniae. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.104
• 作为产物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-(quinolin-2-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于 Boekelheide 重排的一种新的连续分子内环化

  摘要：

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000936

文献信息

• Method of treating tuberculosis
  申请人：Falzari Kanakeshwari

  公开号：US20050014706A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Macrolide and ketolides, and compositions containing the same, useful in the treatment of tuberculosis are disclosed. Methods of treating tuberculosis using the macrolides and ketolides, and compositions containing the same, also are disclosed.

  揭示了用于治疗结核病的大环内酯类和酮内酯类药物，以及包含它们的组合物。还公开了使用大环内酯类和酮内酯类药物以及包含它们的组合物治疗结核病的方法。
• C12 Modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030125266A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Antimicrobial macrolide compounds are provided having formulas II: 1 as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供具有II:1式的抗微生物大环内酯化合物，以及其药用盐、酯或前药；包含这类化合物的药物组合物；通过给予这类化合物治疗细菌感染的方法；以及这类化合物的制备方法。
• Synthesis and antibacterial activity of novel C12 ethyl ketolides
  作者：Matthew T. Burger、Christy Hiebert、Mehran Seid、Daniel T. Chu、Lynn Barker、Mike Langhorne、Ribhi Shawar、Jolene Kidney、Manoj C. Desai、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.032

  日期：2006.8

  A novel series of C(12) ethyl erythromycin derivatives have been discovered which exhibit in vitro and in vivo potency against key respiratory pathogens, including those resistant to erythromycin. The C(12) modification involves replacing the natural C(12) methyl group in the erythromycin core with an ethyl group via chemical synthesis. From the C(12) ethyl macrolide core, a series of C(12) ethyl ketolides

  已经发现了一系列新的C（12）乙基红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体（包括对红霉素有抗性的病原体）表现出体外和体内效力。C（12）修改涉及通过化学合成用乙基取代红霉素核心中的天然C（12）甲基。从C（12）乙基大环内酯核心制备了一系列C（12）乙基酮缩酮，并测试了其对一组相关临床分离株的抗菌活性。无论是由于核糖体甲基化（erm）还是外排（mef），都发现了几种对大环内酯类敏感和耐药菌有效的化合物。特别是，C（12）乙基酮缩酮4k，4s，4q，4m和4t具有相似的抗菌谱，并且具有与商业酮内酯telithromycin相当的活性。
• Pyridyl substituted ketolide antibiotics
  申请人：Burger T. Matthew

  公开号：US20050009764A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Antimicrobial macrolide and ketolide compounds are provided having formulas XII: as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供具有XII式的抗微生物大环内酯和酮内酯化合物，以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0680967A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels R représente un radical -(CH₂)nAr, n représentant le nombre 3, 4 ou 5, Ar représentant un radical hétérocyclique, éventuellement substitué, Z représentant un atome d'hydrogène ou le reste d'un acide. Les composés de formule (I) présentent d'intéressantes propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R 代表基团-(CH₂)nAr、 n 代表数字 3、4 或 5、 Ar 代表任选取代的杂环基、 Z 代表氢原子或酸的残基。 式（I）化合物具有有趣的抗生素特性。