4-(1H-吲哚-3-基)苯甲酸乙酯 | 202003-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-3-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(1H-indol-3-yl)benzoate
• CAS: 202003-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YQLUNZBSPBTVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴戊-1-炔-1-基)苯 、 4-(1H-吲哚-3-基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-(1-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 3-芳基吲哚衍生物的环化获得多环杂芳烃

  摘要：

  几种多环芳烃在室温下通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 环化烷基取代的 3-芳基吲哚衍生物来传递。具体而言，通过铜催化剂的 1,2-迁移和区域选择性炔烃插入，在温和条件下提供双芳基 C-H 官能化。机械实验表明，吲哚和苯环上的 C-H 键断裂不参与限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03686
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 六氟异丙醇 、 2-(trifluoromethylsulfonylaminomethyl)pyridine 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到4-(1H-吲哚-3-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲胺-钯催化体系：吲哚CH芳基化的选择性选择

  摘要：

  探索了一种高效的吡啶甲基甲胺-Pd替代催化体系，用于吲哚的CH芳基化。通过使用氢氧化钡作为碱，将各种取代的芳基区域和化学选择性地安装在吲哚核上。即使存在受阻偶合体和Pd反应性键的存在，该方法也是有效的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601275

文献信息

• Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Copper Impregnated on Magnetite as a Reusable Catalyst: Evidence for CuO Nanoparticle Catalysis in Solution
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Kathryn M. Chepiga、Nadja Möller、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01288

  日期：2016.9.2

  operationally simple reaction conditions good yields and selectivities were obtained using diaryliodonium salts as coupling partners. A combination of experimental methods including kinetic studies, filtration tests, and a series of analytical tools (TXRF, ICP-MS, SEM, XPS, TEM, EFTEM) provide evidence for catalytically active soluble nanoparticles formed from an amorphous heterogeneous precursor. Mechanistic

  可重复使用的铜基催化剂体系用于富电子杂芳烃的直接芳基化。在温和且操作简单的反应条件下，使用二芳基碘鎓盐作为偶联伙伴可获得良好的收率和选择性。包括动力学研究，过滤测试和一系列分析工具（TXRF，ICP-MS，SEM，XPS，TEM，EFTEM）在内的实验方法的结合为由无定形异质前体形成的具有催化活性的可溶性纳米颗粒提供了证据。机理研究表明，氧化还原中性过程会促进氧化铜（II）物种从二芳基碘鎓盐中解离平衡离子。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Indoles with Cyclohexanones
  作者：Shanping Chen、Yunfeng Liao、Feng Zhao、Hongrui Qi、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol500231c

  日期：2014.3.21

  A novel palladium catalyzed approach to 3-arylindoles was developed from indoles and cyclohexanones. Various cyclohexanones acted as aryl sources via an alkylation and dehydrogenation sequence using molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This method showed good regioselectivity and afforded 3-arylindoles as the sole products.

  从吲哚和环己酮开发了一种新颖的钯催化3-芳基吲哚的方法。各种环己酮通过使用分子氧作为氢受体的烷基化和脱氢序列充当芳基源。该方法显示出良好的区域选择性，并提供了3-芳基吲哚作为唯一产物。
• 3-Aryl-2-Unsubstituted Indoles through the Palladium-Catalysed Reaction of <i>o</i>-Ethynyltrifluoroacetanilide with Aryl Iodides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1039

  日期：——

  The reaction of the readily available o-ethynyltrifluoroacetanilide with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of Pd2dba3, an excess of K2CO3, in DMSO at 40 °C affords 2-unsubstituted-3-arylindoles in good yield. Subjection of o-ethynyltrifluoroacetanilide to the same reaction conditions in the absence of aryl iodides gives rise to the formation of indole in high yield.

  易得的o-乙炔基三氟乙酰苯胺与芳基碘化物在催化量Pd2dba3和过量K2CO3的存在下，在DMSO中于40°C反应，提供了良产率的2-未取代-3-芳基吲哚。将o-乙炔基三氟乙酰苯胺在没有芳基碘化物的相同反应条件下进行反应，则能高产率地生成吲哚。
• Direct Palladium-Catalyzed C-3 Arylation of Free (NH)-Indoles with Aryl Bromides under Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Francesca Benelli、Renzo Rossi

  DOI：10.1021/jo8007572

  日期：2008.7.1

  practical, and highly regioselective direct palladium-catalyzed C-3 arylation of free (NH)-indole and its electron-rich 1-unsubstituted derivatives under ligandless conditions is described. The reactions, which are run outside a glovebox without purification of solvent and reagents, involve treatment of free (NH)-indoles with activated, unactivated, and deactivated aryl bromides in refluxing toluene in the

  描述了一种在无配体条件下有效，实用和高度区域选择性的直接钯催化的游离（NH）-吲哚及其富电子的1-未取代衍生物的C-3芳基化的新方法。该反应在手套箱外部进行，无需纯化溶剂和试剂，涉及在K 2 CO 3作为碱和甲苯的存在下，在回流的甲苯中用活化的，未活化的和失活的芳基溴化物处理游离的（NH）-吲哚。催化剂体系，由Pd（OAc）2和苄基（三丁基）氯化铵组成。实验结果与基于在1-吲哚基钾盐的3-位上的亲电性lad回路径的催化循环一致。
• Immobilized Indolylboron as a Key Intermediate for Solid-Phase Synthesis of Bisindole Alkaloid Analogs
  作者：Yoshinori Kondo、Takahiro Kasahara

  DOI：10.3987/com-05-s(t)24

  日期：——