2-phenyl-3-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline | 159583-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 3-nitro-2-phenylquinolin-4(1H)-one；3-nitro-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 159583-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: XFXOTPNLKBLGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-phenyl-3-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-ethyl-2-phenyl-3-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-4-喹诺酮衍生物的新合成

  摘要：

  将硝基选择性引入到缺电子氮杂环中的问题迄今尚未得到明确解决。这种情况使得开发用于合成 3-硝基-4-喹诺酮类的制备方法的任务成为一项至关重要的任务，就像以前一样。3-硝基喹啉衍生物作为潜在的药物和用于制备生物活性化合物的方便的关键产品在药理学研究中很受关注。

  DOI：

  10.1007/bf00781074
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-2-Nitro-1-phenyl-vinylamino)-benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-3-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-4-喹诺酮衍生物的新合成

  摘要：

  将硝基选择性引入到缺电子氮杂环中的问题迄今尚未得到明确解决。这种情况使得开发用于合成 3-硝基-4-喹诺酮类的制备方法的任务成为一项至关重要的任务，就像以前一样。3-硝基喹啉衍生物作为潜在的药物和用于制备生物活性化合物的方便的关键产品在药理学研究中很受关注。

  DOI：

  10.1007/bf00781074

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。