5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-[2,2']bithiophene | 1001590-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-[2,2']bithiophene
• 英文别名: (5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1001590-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S₂
• 分子量: 360.455
• InChiKey: SZOCRGIHSPGZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-[2,2']bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-bromo-5'-(3,4,5-tri-n-tetradecyloxybenzoyl)-[2,2']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Columnar liquid crystalline π-conjugated oligothiophenes

  摘要：

  具有三个烷氧基链的聚链状寡硫烯在每个末端自组织成柱状液晶相，并且一维柱状堆叠可以通过在介相中进行机械剪切进行单轴取向。

  DOI：

  10.1039/b606144c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-[2,2']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Columnar liquid crystalline π-conjugated oligothiophenes

  摘要：

  具有三个烷氧基链的聚链状寡硫烯在每个末端自组织成柱状液晶相，并且一维柱状堆叠可以通过在介相中进行机械剪切进行单轴取向。

  DOI：

  10.1039/b606144c

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of thiophene analogues of chalcones
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Delia Preti、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonella Di Cristina、Nicola Zonta、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Taradas Sarkar、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.026

  日期：2008.5

  Chalcones are characterized by possessing an enone moiety between two aromatic rings. A series of chalcone-like agents, in which the double bond of the enone system is embedded within a thiophene ring, were synthesized and evaluated for antiproliferative activity and inhibition of tubulin assembly and colchicine binding to tubulin. The replacement of the double bond with a thiophene maintains antiproliferative activity and therefore must not significantly alter the relative conformation of the two aryl rings. The synthesized compounds were found to inhibit the growth of several cancer cell lines at nanomolar to low micromolar concentrations. In general, all compounds having significant antiproliferative activity inhibited tubulin polymerization with an IC50 < 2 mu M. Several of these compounds caused K562 cells to arrest in the G2/M phase of the cell cycle. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Columnar liquid crystalline π-conjugated oligothiophenes
  作者：Takuma Yasuda、Kenji Kishimoto、Takashi Kato

  DOI：10.1039/b606144c

  日期：——

  Polycatenar oligothiophenes possessing three alkoxy chains at each terminal self-organise into columnar liquid crystalline phases, and one-dimensional columnar stacks can be oriented uniaxially by mechanical shearing in the mesophases.

  具有三个烷氧基链的聚链状寡硫烯在每个末端自组织成柱状液晶相，并且一维柱状堆叠可以通过在介相中进行机械剪切进行单轴取向。