1-Adamantyl-3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl ketone | 214549-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Adamantyl-3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl ketone
• 英文别名: 1-Adamantyl-(3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 214549-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO
• 分子量: 361.322
• InChiKey: AFMYGVHSDDWTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantyl-3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl ketone 在 氯化亚砜 、 溴化乙啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(Adamantyl-1-carbonyl)-N,N,2,4,6-pentamethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Accurate Values of the Rate Constant and Thermodynamic Parameters for the Rotation About the C(sp2)-C(aryl) Bond. 3-Substituted N,N,2,4,6-Pentamethylbenzamides

  摘要：

  为了获得单键受阻转动的高精度速率常数，测试了三个用于分析不平衡位点系统的¹H NMR线形的程序，并使用了四个已发表的标准。这些程序在优化参数的数量上有所不同。作为测试化合物，制备了3-(孔雀石-1-甲酰)-N,N,2,4,6-五甲基苯酰胺 (1)和3-(2-二甲基丙酰)-N,N,2,4,6-五甲基苯酰胺 (2)。发现只优化六个参数的超级修正单纯形方法可以给出最精确的速率常数值。因此，计算得出的热力学参数E_a、∆H^≠和∆S^≠位于相对较窄的置信区间内。

  DOI：

  10.1135/cccc19990044
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-yl 2,4,6-trimethylphenyl ketone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到1-Adamantyl-3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Accurate Values of the Rate Constant and Thermodynamic Parameters for the Rotation About the C(sp2)-C(aryl) Bond; Adamantan-1-yl 3-Bromo-2,4,6-trimethylphenyl Ketone

  摘要：

  为了获得单键阻碍旋转的高精度速率常数，测试了四个核磁共振波谱线形分析程序：两个商业程序 - Winkubo（Bruker）和DNMR5（QCPE 165），以及我们实验室编写的两个程序 - Newton（在Microsoft Excel中）和Simtex（在Matlab中）。为此，使用了四个测试标准，其中两个也由我们开发。作为补充测定，使用了在共轭分离对映异构体的协同温度和热消旋中获得的速率常数，这些速率常数的温度依赖性与通过线形分析确定的速率常数的温度依赖性相匹配。作为测试化合物，制备并研究了1-亚金刚烷基3-溴-2,4,6-三甲基苯基酮。结果表明，我们算法中使用的超级修正单纯形方法（Simtex）虽然耗时，但给出了最准确的速率常数值，因此计算得到的热力学参数Ea、ΔH≠和ΔS≠的置信区间相对较窄。

  DOI：

  10.1135/cccc19980955