(E)-3-(benzyloxy)methoxy-6-hydroxymethyl-2-trimethylsilyl-octa-1,6-diene | 886976-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzyloxy)methoxy-6-hydroxymethyl-2-trimethylsilyl-octa-1,6-diene
• 英文别名: (2E)-2-ethylidene-5-(phenylmethoxymethoxy)-6-trimethylsilylhept-6-en-1-ol
• CAS: 886976-24-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: DJDWTWVVDNLAAO-NGYBGAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzyloxy)methoxy-6-hydroxymethyl-2-trimethylsilyl-octa-1,6-diene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-3-(benzyloxy)methoxy-6-formyl-2-trimethylsilyl-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂戊二烯基锂的分子内[3 + 2]环加成反应，合成了蛇床子生物碱。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过有效制备Stork的倒数第二个中间体，可以合成天冬子碱生物碱，天冬酰胺，天冬酰胺和槲皮胺。该序列的关键步骤涉及由相应的亚胺1在原位形成的2-氮杂戊二烯基锂21的分子内[3 + 2]环加成反应，在将所得环加合物进行N-烷基化后，其收率极高。该合成代表了用于连接必要的吲哚的经典三环酮的新分离。

  DOI：

  10.1021/ol0602506
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethoxymethyl)-but-3-en-2-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 叔丁基锂 、 草酸 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 (E)-3-(benzyloxy)methoxy-6-hydroxymethyl-2-trimethylsilyl-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂戊二烯基锂的分子内[3 + 2]环加成反应，合成了蛇床子生物碱。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过有效制备Stork的倒数第二个中间体，可以合成天冬子碱生物碱，天冬酰胺，天冬酰胺和槲皮胺。该序列的关键步骤涉及由相应的亚胺1在原位形成的2-氮杂戊二烯基锂21的分子内[3 + 2]环加成反应，在将所得环加合物进行N-烷基化后，其收率极高。该合成代表了用于连接必要的吲哚的经典三环酮的新分离。

  DOI：

  10.1021/ol0602506

文献信息

• Formal Synthesis of <i>Aspidosperma</i> Alkaloids via the Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of 2-Azapentdienyllithiums
  作者：William H. Pearson、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ol0602506

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A formal synthesis of the Aspidosperma alkaloids aspidospermidine, aspidospermine, and quebrachamine is reported through an efficient preparation of Stork's penultimate intermediate. The key step of the sequence involved an intramolecular [3 + 2] cycloaddition of the 2-azapentadienyllithium 21 formed in situ from the corresponding imine 1, which after N-alkylation of the resulting

  [反应：见正文]据报道，通过有效制备Stork的倒数第二个中间体，可以合成天冬子碱生物碱，天冬酰胺，天冬酰胺和槲皮胺。该序列的关键步骤涉及由相应的亚胺1在原位形成的2-氮杂戊二烯基锂21的分子内[3 + 2]环加成反应，在将所得环加合物进行N-烷基化后，其收率极高。该合成代表了用于连接必要的吲哚的经典三环酮的新分离。