(2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester | 212136-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 212136-36-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QVEUGQREVQOQNV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 (5S,6S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-trimethylsiloxy-2-methylthio-1-propene 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的高度对映选择性合成顺式-和反-丙酸酯醛醇而不diastereoselection在与手性oxazaborolidinone促进的醛醇缩合反应的甲硅烷烯酮缩醛衍生自2-（甲硫基）丙酸

  摘要：

  在由2-（甲硫基）丙酸乙基酯衍生的新型甲硅烷基乙烯酮缩醛的手性氧杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应中，以高收率和高对映选择性获得了包含α-甲硫基的顺式和反式醛醇产物的混合物。醛。随后的脱硫导致有效制备基本上可分离的基本上对映纯的顺式和反丙酸的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00159-1

文献信息

• A Divergent Synthesis of Essentially Enantiopure<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Propionate Aldol Adducts Based on the Chiral 1,3,2-Oxazaborolidin-5-one-Promoted Asymmetric Aldol Reaction Followed by Diastereoselective Radical Reduction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Kazi Abuds Shahid

  DOI：10.1246/bcsj.74.1485

  日期：2001.8

  Essentially, enantiopure syn- and anti-propionate aldol adducts were divergently synthesized using a novel strategy which utilizes both the highly enantioselective 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-promoted aldol reaction with a ketene silyl acetal derived from ethyl 2-bromo propionate and a highly diastereoselective radical debromination reaction. These procedures provide yields that increase to a level

  本质上，对映纯的合成和反丙醇醛加合物是使用一种新的策略不同地合成的，该策略利用高度对映选择性的 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-促进的醛醇反应与衍生自乙基 2-溴的乙烯酮甲硅烷基缩醛丙酸盐和高度非对映选择性的自由基脱溴反应。这些程序提供的产率增加到可用于实际合成的水平。
• DERBALI, Y., J. SOC. CHIM. TUNIS, 2,(1988) N 7, C. 9-16
  作者：DERBALI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereochemical Aspects of the Fragment Assembly Aldol Reaction for Construction of the C(13)−C(25) Segment
  作者：William R. Roush、Thomas D. Bannister、Michael D. Wendt、Jill A. Jablonowski、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo016413f

  日期：2002.6.1

  lithium enolate aldol reaction. In contrast, the aldol reaction of 6a and the chlorotitanium enolates of 7a,c were much less sensitive to the nature of the C(15)-hydroxyl protecting group. Studies of the reactions of chiral aldehydes with Takai's (gamma-methoxyallyl)chromium reagent 40 are also described. The stereoselectivity of these reactions is also highly dependent on the protecting groups and stereochemistry

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。
• Highly enantioselective synthesis of syn- and anti-propionate aldols without diastereoselection in the chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction with a silyl ketene acetal derived from ethyl 2-(methylthio)propionate
  作者：Mostofa Abu Hena、Saori Terauchi、Chul-Sa Kim、Michio Horiike、Syun-ichi Kiyooka

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00159-1

  日期：1998.6

  α-methylthio group were obtained in good yields with high enantioselectivities in the chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reactions of a novel silyl ketene acetal, derived from ethyl 2-(methylthio)propionate, with aldehydes. Subsequent desulfurization resulted in an effective preparation of essentially enantiopure syn- and anti-propionate aldols which were separable.

  在由2-（甲硫基）丙酸乙基酯衍生的新型甲硅烷基乙烯酮缩醛的手性氧杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应中，以高收率和高对映选择性获得了包含α-甲硫基的顺式和反式醛醇产物的混合物。醛。随后的脱硫导致有效制备基本上可分离的基本上对映纯的顺式和反丙酸的羟醛。