[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-{(S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-thiazol-2-yl]-ethylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester | 142721-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-{(S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-thiazol-2-yl]-ethylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-tribromoethyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[3-[[(1S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]amino]-3-oxopropyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 142721-63-9
• 化学式: C₂₁H₃₂Br₃N₅O₆S₃
• 分子量: 786.425
• InChiKey: JIWONZPOVYAQKW-INWMFGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-{(S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-thiazol-2-yl]-ethylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{(S)-1-[3-((2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-butyrylamino)-propionylamino]-2-methylsulfanyl-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid (3-methylsulfanyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'S,4S)-2-<1'-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2'-(methylthio)ethyl>thiazolidine-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 152.33h， 生成 [(1S,2R)-2-Hydroxy-1-(2-{(S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-thiazol-2-yl]-ethylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002