(3R,5S)-3-methyl-5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1613041-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-methyl-5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-methyl-5-phenyloxan-2-one
• CAS: 1613041-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BSOMBUSAMGETFB-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 (4S)-4-(tert-butyl)-3-(3-(diphenylphosphanyl)benzyl)-2-methoxyoxazolidine 、 CuCl(COD) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (3R,5S)-3-methyl-5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (3S,5S)-3-methyl-5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 anti-3-ethyl-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 syn-3-ethyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用支架催化的远端选择性加氢甲酰化

  摘要：

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja504247g

文献信息

• Distal-Selective Hydroformylation using Scaffolding Catalysis
  作者：Candice L. Joe、Thomas P. Blaisdell、Allison F. Geoghan、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ja504247g

  日期：2014.6.18

  In hydroformylation, phosphorus-based directing groups have been consistently successful at placing the aldehyde on the carbon proximal to the directing group. The design and synthesis of a novel catalytic directing group are reported that promotes aldehyde formation on the carbon distal relative to the directing functionality. This scaffolding ligand, which operates through a reversible covalent bond

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。