ethyl (1S*,2R*,3R*,5S*)-7-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxybicyclo<3.3.0.>oct-6-ene-2-carboxylate | 112329-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S*,2R*,3R*,5S*)-7-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxybicyclo<3.3.0.>oct-6-ene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S^*,2R^*,3R^*,5S^*)-7-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxybicyclo<3.3.0.>oct-6-ene-2-carboxylate
• CAS: 112329-25-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BXECMZOTENAUHQ-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S*,2R*,3R*,5S*)-7-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxybicyclo<3.3.0.>oct-6-ene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a stable prostacyclin analogue ; dl-3-Oxa-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  合成了一种前列腺素类药物类似物，dl-3-氧杂-9 (Ο)-甲基-Δ6 (9α) -前列腺素I1 (1a)。该合成的关键步骤是将8和21中的(氢氧基甲基)环丙基酮基团通过碘三甲基硅烷进行一次性转化反应，得到γ, δ-不饱和酮9和22。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.948
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,5R^*)-3-methoxycarbonylmethyl-7,7-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 ethyl (1S*,2R*,3R*,5S*)-7-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxybicyclo<3.3.0.>oct-6-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a stable prostacyclin analogue ; dl-3-Oxa-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  合成了一种前列腺素类药物类似物，dl-3-氧杂-9 (Ο)-甲基-Δ6 (9α) -前列腺素I1 (1a)。该合成的关键步骤是将8和21中的(氢氧基甲基)环丙基酮基团通过碘三甲基硅烷进行一次性转化反应，得到γ, δ-不饱和酮9和22。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.948