1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 119915-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-5-methyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6,7,8-trifluoro-5-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 119915-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: WGTGXAJRIYUKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DOMAGALA, JOHN M.;HAGEN, SUSAN E.;KIELY, JOHN S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoro-6-methylbenzoyl chloride 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-氧代喹啉羧酸的合成

  摘要：

  制备了一系列5-甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸，其中八个位置被氟，氯，甲基或氢取代。这些喹诺酮是由衍生自恶唑啉8和16的合适的2-甲基-3,4,6-三氟苯甲酸合成的。恶唑啉部分既是邻位导向基团（在可行的情况下）又是保护基团；三甲基甲硅烷基部分被用来封闭分子中最酸性的位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270616

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04920120A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Novel naphthyridine-, and quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啶基和喹啉基羧酸作为抗菌剂的小说，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• Benzoheterocyclic compounds
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US05591744A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Novel 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is cyclopropyl which may have 1 to 3 substituents of alkyl and halogen; phenyl which may be substituted by 1 to 3 substituents of alkoxy, halogen and OH; alkyl which may be substituted by halogen, alkanoyloxy or OH; alkenyl; or thienyl, R.sup.2 is 5- to 9-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring which may be sustituted, R.sup.3 is alkyl or halogen, R.sup.4 is alkyl or halogen, R is H or alkyl, R.sup.1 and R.sup.3 may be taken together to form ##STR2## wherein R.sup.31 is H or alkyl, and X is halogen, provided that R.sup.3 and R.sup.4 are not simultaneously halogen, and salts thereof, said compounds having excellent antimicrobial activity and hence being useful as an antimicrobial agent, and a pharmaceutical composition containing said compound as an active ingredient.

  化合物的名称为4-氧喹啉-3-羧酸，其化学式为：##STR1## 其中，R1为环丙基，可以有1到3个烷基和卤素取代基；苯基，可以被1到3个烷氧基，卤素和羟基取代；烷基，可以被卤素，烷酰氧基或羟基取代；烯基；或噻吩基，R2为5到9个成员的饱和或不饱和杂环，可以被取代，R3为烷基或卤素，R4为烷基或卤素，R为氢或烷基，R1和R3可以一起取代形成##STR2## 其中，R31为氢或烷基，X为卤素，前提是R3和R4不能同时为卤素。这些化合物具有优异的抗微生物活性，因此可用作抗微生物剂，并且含有该化合物作为活性成分的制药组合物。
• 5-Alkylchinoloncarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391132A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridincarbonsäurederivate der Formel (I) in welcher R1, R2, R3, R4 und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und die in 5-Stellung einen Alkyl bzw. einen substituierten Alkylrest tragen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及式（I）的新喹诺酮和萘啶羧酸衍生物。 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有描述中给出的含义，并且在 5 位上带有一个烷基或取代的烷基；本发明涉及其制备工艺以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• Synthesis and biological activity of 5-alkyl-1,7,8-trisubstituted-6-fluoroquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Susan E. Hagen、John M. Domagala、Carl L. Heifetz、Judith Johnson

  DOI：10.1021/jm00107a040

  日期：1991.3

  A series of 5-alkyl-1,7,8-trisubstituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was prepared and evaluated for in vitro and in vivo antibacterial activity. When compared to the 5-hydrogen analogues, the presence of the 5-methyl group enhanced in vitro potency for those compounds containing a cyclopropyl moiety at N1 but decreased potency for those containing an ethyl group at N1. Replacing the 5-methyl with a 5-ethyl significantly reduced the efficacy. In general, the 5-methyl and 5-hydrogen analogues were equipotent in vivo. Several of the 5-methyl-1-cyclopropylquinolones displayed excellent in vitro and in vivo activity, warranting further development.
• 7-Piperazinyl- or 7-Morpholino-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as antimicrobial agents
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0287951B1

  公开（公告）日：1996-07-03