rac-benzyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-benzyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl rac-(1R,6S)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate；rac-benzyl (1R,6S)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate；(+/-)-benzyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-3-carboxylate；benzyl (1S,6R)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PHSSLYCBJRMEEV-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-benzyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 奎宁环 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-3-((2-(2,6-dioxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)piperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-5-yl)oxy)-4-fluoropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPÉRIDINE-2,6-DIONE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES

  摘要：

  该申请涉及式(I)的化合物、包含它们的制药组合物以及它们在降低广泛间隔锌指结构基序（WIZ）表达水平、诱导胎儿血红蛋白（HbF）表达和治疗遗传性血液疾病（如血红蛋白病，如镰状细胞贫血和β-地中海贫血）方面的用途。

  公开号：

  WO2022254362A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rac-benzyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族杂环的非活化CC双键与鞘氨醇单胞菌sp的对映选择性反二羟基化反应。HXN-200。

  摘要：

  细菌菌株鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）。HXN-200用于催化N-取代的1,2,5,6-四氢吡啶1和3-吡咯啉4的反二羟基化反应，从而分别以高对映体选择性得到相应的3,4-二羟基哌啶3和3,4-二羟基吡咯烷6。和高活动。在菌株中以环氧化物为中间体，通过单加氧酶和环氧化物水解酶顺序地催化反式二羟基化。尽管环氧化步骤和水解步骤都对1的反式二羟基化反应的总体对映选择性有所贡献，但对称底物4的反式二羟基化反应的对映选择性仅在中环氧化物5的水解中产生。生物产物（+）-3的绝对构型通过化学相关将（+）-6确定为（3R，4R）。用鞘氨醇单胞菌属物种的冷冻/解冻细胞制备1a和4b的反式二羟基化反应。HXN-200在96％ee和60％ee中分别提供了相应的（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基哌啶3a和（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基吡咯烷6b产率分别为80％。这些结果代表了用非萜底

  DOI：

  10.1021/jo034628e

文献信息

• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• Pim kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20100216839A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to new compounds of Formulas I and II, their tautomers, stereoisomers and polymorphs, and pharmaceutically acceptable salts, esters, metabolites or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the inhibition of Pim kinase activity and/or the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及公式I和II的新化合物，它们的互变异构体、立体异构体和多晶形态，以及其药学上可接受的盐、酯、代谢物或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途，单独或与至少一种额外治疗剂联合使用，在抑制Pim激酶活性和/或预防或治疗癌症方面。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Regio- and stereo-controlled copper organometallic addition to a piperidinyl aziridine: synthesis of trans 3-amino-4-alkyl-piperidines
  作者：X.Eric Hu、Nick K Kim、Benoit Ledoussal、Anny-Odile Colson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00639-1

  日期：2002.6

  3,4-Piperidinyl aziridine N-phosphonate underwent ring opening in Grignard addition catalyzed by a copper reagent to yield trans 3-amino-4-alkyl-piperidines. The nucleophilic addition occurred trans to the aziridine group and regioselectively at C-4 position of the piperidine ring. The high regioselectivity was rationalized by steric argument based on conformational analysis.

  3，4-哌啶基氮丙啶N-膦酸酯在铜试剂的格氏加成反应中开环，得到反式3-氨基-4-烷基哌啶。亲核加成发生反式的氮丙啶基和区域选择性在哌啶环的C-4位。基于构象分析，通过空间论证使高区域选择性合理化。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017137742A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This invention relates to antibacterial drug compounds containing a bicyclic core, typically a bicycle in which one of the rings is an oxazolidinone. It also relates to pharmaceutical formulations of antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections.

  这项发明涉及含有双环核心的抗菌药物化合物，通常是一种其中一个环是噁唑烷酮的双环结构。它还涉及抗菌药物化合物的制药配方。还涉及衍生物在治疗细菌感染和治疗细菌感染方法中的用途。