(3S,4S)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸 | 167097-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4S)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸
• 英文名称: (+/-)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxypiperidine
• 英文别名: (+/-)-trans-1-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxypiperidine；benzyl (3RS,4RS)-3,4-dihydroxy-1-piperidinecarboxylate；Benzyl (3S,4S)-3,4-dihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 167097-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: RNUMISHXYWFZCE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-3,4-bis((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRIDAZINE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDAZINES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM

  摘要：

  该发明涉及公式I和I'的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的应用。

  公开号：

  WO2012148775A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 葡萄糖 、 K-phosphate buffer 、 Sphingomonas sp. HXN-200 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S)-苄基3,4-二羟基哌啶-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪族杂环的非活化CC双键与鞘氨醇单胞菌sp的对映选择性反二羟基化反应。HXN-200。

  摘要：

  细菌菌株鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）。HXN-200用于催化N-取代的1,2,5,6-四氢吡啶1和3-吡咯啉4的反二羟基化反应，从而分别以高对映体选择性得到相应的3,4-二羟基哌啶3和3,4-二羟基吡咯烷6。和高活动。在菌株中以环氧化物为中间体，通过单加氧酶和环氧化物水解酶顺序地催化反式二羟基化。尽管环氧化步骤和水解步骤都对1的反式二羟基化反应的总体对映选择性有所贡献，但对称底物4的反式二羟基化反应的对映选择性仅在中环氧化物5的水解中产生。生物产物（+）-3的绝对构型通过化学相关将（+）-6确定为（3R，4R）。用鞘氨醇单胞菌属物种的冷冻/解冻细胞制备1a和4b的反式二羟基化反应。HXN-200在96％ee和60％ee中分别提供了相应的（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基哌啶3a和（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基吡咯烷6b产率分别为80％。这些结果代表了用非萜底

  DOI：

  10.1021/jo034628e

文献信息

• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Enantioselective Trans Dihydroxylation of Nonactivated C−C Double Bonds of Aliphatic Heterocycles with <i>Sphingomonas</i> sp. HXN-200
  作者：Dongliang Chang、Maarten F. Heringa、Bernard Witholt、Zhi Li

  DOI：10.1021/jo034628e

  日期：2003.10.1

  4-dihydroxypiperidines 3 and 3,4-dihydroxypyrrolidines 6, respectively, with high enantioselectivity and high activity. The trans dihydroxylation was sequentially catalyzed by a monooxygenase and an epoxide hydrolase in the strain with epoxide as intermediate. While both epoxidation and hydrolysis steps contributed to the overall enantioselectivity in trans dihydroxylation of 1, the enantioselectivity in trans dihydroxylation

  细菌菌株鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）。HXN-200用于催化N-取代的1,2,5,6-四氢吡啶1和3-吡咯啉4的反二羟基化反应，从而分别以高对映体选择性得到相应的3,4-二羟基哌啶3和3,4-二羟基吡咯烷6。和高活动。在菌株中以环氧化物为中间体，通过单加氧酶和环氧化物水解酶顺序地催化反式二羟基化。尽管环氧化步骤和水解步骤都对1的反式二羟基化反应的总体对映选择性有所贡献，但对称底物4的反式二羟基化反应的对映选择性仅在中环氧化物5的水解中产生。生物产物（+）-3的绝对构型通过化学相关将（+）-6确定为（3R，4R）。用鞘氨醇单胞菌属物种的冷冻/解冻细胞制备1a和4b的反式二羟基化反应。HXN-200在96％ee和60％ee中分别提供了相应的（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基哌啶3a和（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基吡咯烷6b产率分别为80％。这些结果代表了用非萜底
• Stereoelectronic Substituent Effects in Polyhydroxylated Piperidines and Hexahydropyridazines
  作者：Henrik Helligsø Jensen、Laila Lyngbye、Astrid Jensen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1218::aid-chem1218>3.0.co;2-x

  日期：2002.3.1

  group in the 4-position relative to the amine were 0.4 pH units more acidic than the corresponding compound with an axial OH. A similar effect was observed for the COOMe substituent. The difference in electron-withdrawing power of axial and equatorial substituents was explained by a difference in charge-dipole interactions in the two systems. Since this stereoelectronic substituent effect causes differences

  从大量的羟基化哌啶和六氢哒嗪的共轭酸的pK（a）值，发现在具有轴向或赤道羟基（OH）基团（相对于胺而言）的立体异构体之间，碱度存在一致的差异。与其他相同的具有轴向OH基团的化合物相比，在3位具有赤道OH基团的化合物的酸度高0.8个pH单位，而相对于胺在4位具有赤道OH基团的化合物的酸度比其他的酸碱度高0.4个pH单位。带有轴向OH的相应化合物。对于COOMe取代基观察到类似的效果。轴向和赤道取代基的吸电子能力的差异是由两个系统中电荷-偶极相互作用的差异解释的。由于这种立体电子取代基效应导致不同构象异构体的碱性不同，因此发现某些哌啶和六氢哒嗪在质子化时会改变构象。描述了一种预测立体异构体的哌啶的pK（a）的方法。
• Azaquinazoline Inhibitors of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US20140113882A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present application provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R 7 , R 8 , R 9 , G, and X are as defined herein. This application further describes compositions comprising the same. Compounds of formula (I) and their salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本申请提供了式（I）的化合物或其盐，其中R7，R8，R9，G和X的定义如本文所述。本申请还描述了包含该化合物的组合物。式（I）的化合物及其盐具有aPKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• DIAZEPAN DERIVATIVES MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2010506A1

  公开（公告）日：2009-01-07