(3S,4S)-苄基4-氨基-3-羟基哌啶-1-羧酸酯 | 1007596-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4S)-苄基4-氨基-3-羟基哌啶-1-羧酸酯
• 英文名称: benzyl (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,4S)-4-amino-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1007596-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: IRKGMFWANMCSOS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-苄基4-氨基-3-羟基哌啶-1-羧酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S)-4-(cyclohexylamino)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性κ阿片受体（KOR）拮抗剂（BTRX-335140）的设计与合成。

  摘要：

  κ阿片受体（KOR）拮抗剂是治疗偏头痛和与压力有关的情绪障碍（包括抑郁症，焦虑症和药物滥用）的潜在药物疗法，因此开发了具有改善的效价/选择性和药物持续时间的新型KOR拮抗剂行动引起了药物化学界的兴趣。在本文中，我们描述了1-（6-乙基-8-氟-4-甲基-3-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基）喹啉-2-基）-的发现。 N-（tetrahydro-2 H-pyran-4-yl）piperidin-4胺（CYM-53093，BTRX-335140）作为有效的选择性KOR拮抗剂，具有良好的体外ADMET和体内药代动力学特征以及类似药物的特性在大鼠药效学实验中的作用持续时间。口服CYM-53093在拮抗小鼠KOR激动剂诱导的催乳激素分泌和甩尾镇痛中显示出强大的功效。CYM-53093对一组脱靶蛋白表现出广泛的选择性。该化合物处于治疗神经精神疾病的1期临床试验中，其中强啡肽被认为有助于潜在的病理生理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01679
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (3S,4S)-苄基4-氨基-3-羟基哌啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel amino-piperidines as potent antibacterials targeting bacterial type IIA topoisomerases

  摘要：

  We have identified a series of amino-piperidine antibacterials with a good broad spectrum potency. We report the investigation of various subunits in this series and advanced studies on compound 8. Compound 8 possesses good pharmacokinetics, broad spectrum antibacterial activity and demonstrates oral efficacy in a rat lung infection model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.117

文献信息

• HALO-SUBSTITUTED PYRIMIDODIAZEPINES
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20090318408A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides PLK1 inhibitor compounds of formula I: useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, particularly oncological disorders. These compounds and formulations containing such compounds may be useful in the treatment or control of solid tumors, such as, for example, breast, colon, lung and prostate tumors and other oncological diseases such as non-Hodgkin's lymphomas. Also provided are intermediate compounds useful in the synthesis of compounds of formula I.

  本发明提供了公式I的PLK1抑制剂化合物： 用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是肿瘤性疾病。这些化合物和含有这些化合物的配方可能在治疗或控制实体肿瘤方面有用，例如乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌等固体肿瘤，以及非霍奇金淋巴瘤等其他肿瘤性疾病。还提供了在合成公式I化合物中有用的中间体化合物。
• Heterocyclic Kinase Inhibitors
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20110195956A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种新的化合物、组合物和抑制与人类或动物宿主肿瘤发生相关的莫洛尼激酶（PIM激酶）活性的方法。在某些实施例中，该化合物和组合物有效抑制至少一种PIM激酶的活性。新的化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种其他试剂联合使用，用于治疗由丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• Novel N-Linked Aminopiperidine Inhibitors of Bacterial Topoisomerase Type II with Reduced p<i>K</i>_a: Antibacterial Agents with an Improved Safety Profile
  作者：Folkert Reck、Richard A. Alm、Patrick Brassil、Joseph V. Newman、Paul Ciaccio、John McNulty、Herbert Barthlow、Kosalaram Goteti、John Breen、Janelle Comita-Prevoir、Mark Cronin、David E. Ehmann、Bolin Geng、Andrew Aydon Godfrey、Stewart L. Fisher

  DOI：10.1021/jm300690s

  日期：2012.8.9

  for the development of new antibacterial agents that are not impacted by target-mediated cross-resistance with fluoroquinolones. N-Linked amino piperidines, such as 7a, generally show potent antibacterial activity, including against quinolone-resistant isolates, but suffer from hERG inhibition (IC50 = 44 μM for 7a) and QT prolongation in vivo. We now disclose the finding that new analogues of 7a with

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。N-连接的氨基哌啶，例如7a，通常显示出强效的抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药菌的隔离，但在体内受到hERG抑制作用（7a的IC 50 = 44μM）和QT延长。现在我们公开了以下发现，即新的类似物7a中具有降低的p ķ一个由于与取代在哌啶部分的吸电子取代基，如- [R ，小号-在图7c中，保留了7a的革兰氏阳性活性，但是显示出显着较少的hERG抑制（对于R，S - 7c，IC 50 = 233μM）。该化合物在狗中表现出中等清除率，在小鼠感染模型中有望对抗MRSA毒株，并且在豚鼠体内模型中测得的体内QT曲线得到改善。由于其有希望的活性，R，S -7c已进入I期临床研究。
• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE 5 AU GLUTAMATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010114971A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, psychiatric disorders, neuromuscular disorders, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds provided herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文件提供了化合物及其合成方法。本文件提供的化合物可用于治疗、预防和管理各种疾病，如神经系统疾病、精神疾病、神经肌肉疾病、胃肠疾病、下尿路疾病和癌症。本文件提供的化合物可调节中枢神经系统或外周的代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的活性。还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。