2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl]-5'-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine | 1025358-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl]-5'-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxolan-3-yl]acetate
• CAS: 1025358-14-8
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₇SSi
• 分子量: 605.787
• InChiKey: JBYMNVSCRDMPKL-RFEOYDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl]-5'-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以315 mg的产率得到5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-羧甲基-3'-脱氧腺苷衍生物的设计，合成及抗病毒评价

  摘要：

  通过简单有效的方法，由2′-O-TBDMS-3′-[（（乙氧羰基）甲基] -3′-脱氧腺苷（1）制备3′-羧甲基-3′-脱氧腺苷衍生物。通过一种新颖的一锅法，使用5'-活化（TosCl），然后用叠氮化四甲基胍有效地亲核置换，可以将1转化为其5'-叠氮基5'-脱氧衍生物5。使用H2 / Pd-C通过一锅还原/酰化将化合物5转化为5'-[（（N-甲基氨基甲酰基）氨基]衍生物8，然后用对硝基苯基N-甲基氨基甲酸酯处理。通过用苯基异氰酸酯处理引入N 6-苯基氨基甲酰基，并且是一种有效的新方法，用于内酯化2'-O-TBDMS-3'-[（乙氧基羰基）甲基] -3'-脱氧腺苷，得到相应的2'，3'-还开发了内酯。

  DOI：

  10.1080/15257770701426278
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl]adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-[(ethoxycarbonyl)methyl]-5'-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-羧甲基-3'-脱氧腺苷衍生物的设计，合成及抗病毒评价

  摘要：

  通过简单有效的方法，由2′-O-TBDMS-3′-[（（乙氧羰基）甲基] -3′-脱氧腺苷（1）制备3′-羧甲基-3′-脱氧腺苷衍生物。通过一种新颖的一锅法，使用5'-活化（TosCl），然后用叠氮化四甲基胍有效地亲核置换，可以将1转化为其5'-叠氮基5'-脱氧衍生物5。使用H2 / Pd-C通过一锅还原/酰化将化合物5转化为5'-[（（N-甲基氨基甲酰基）氨基]衍生物8，然后用对硝基苯基N-甲基氨基甲酸酯处理。通过用苯基异氰酸酯处理引入N 6-苯基氨基甲酰基，并且是一种有效的新方法，用于内酯化2'-O-TBDMS-3'-[（乙氧基羰基）甲基] -3'-脱氧腺苷，得到相应的2'，3'-还开发了内酯。

  DOI：

  10.1080/15257770701426278

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of Some 3′-Carboxymethyl-3′-Deoxyadenosine Derivatives
  作者：Matt A. Peterson、Pucheng Ke、Houguang Shi、Carl Jones、Brenda R. McDougall、W. Edward Robinson

  DOI：10.1080/15257770701426278

  日期：2007.6.15

  3′-Carboxymethyl-3′-deoxyadenosine derivatives were prepared from 2′-O-TBDMS-3′-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3′-deoxyadenosine (1) via simple and efficient procedures. Conversion of 1 to its 5′-azido-5′-deoxy derivative 5 was accomplished via a novel one-pot method employing 5′-activation (TosCl) followed by efficient nucleophilic displacement with tetramethylguanidinium azide. Compound 5 was converted

  通过简单有效的方法，由2′-O-TBDMS-3′-[（（乙氧羰基）甲基] -3′-脱氧腺苷（1）制备3′-羧甲基-3′-脱氧腺苷衍生物。通过一种新颖的一锅法，使用5'-活化（TosCl），然后用叠氮化四甲基胍有效地亲核置换，可以将1转化为其5'-叠氮基5'-脱氧衍生物5。使用H2 / Pd-C通过一锅还原/酰化将化合物5转化为5'-[（（N-甲基氨基甲酰基）氨基]衍生物8，然后用对硝基苯基N-甲基氨基甲酸酯处理。通过用苯基异氰酸酯处理引入N 6-苯基氨基甲酰基，并且是一种有效的新方法，用于内酯化2'-O-TBDMS-3'-[（乙氧基羰基）甲基] -3'-脱氧腺苷，得到相应的2'，3'-还开发了内酯。
• WO2008/151024
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preliminary SAR analysis of novel antiproliferative N6,5′-bis-ureidoadenosine derivatives
  作者：Matt A. Peterson、Marcelio Oliveira、Michael A. Christiansen、Christopher E. Cutler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.083

  日期：2009.12

  A preliminary library of novel N-6,5'-bis-ureidoadenosine analogs and related derivatives was prepared and tested for activity against the NCI 60 panel of human cancers. A 2'-O-TBS group was found to be necessary, but not sufficient, for optimal antiproliferative activity. Neither the N-6-nor 5'-ureido substituents were sufficient to achieve significant antiproliferative effects when present in the absence of the other. The 2'-O-TBS, and N-6,5'-bis-ureido substitution patterns were found to be necessary for optimal antiproliferative activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.