1-[2-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)phenyl]ethanone | 1606161-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1606161-47-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: HIRBIVZGWKVKLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)phenyl]ethanone 在 吡啶 、 四(三苯基膦)铂 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟醚电环化方法用于杂芳族硼酸衍生物的合成和机理研究

  摘要：

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802350
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1-[2-(2-Naphthalen-2-ylethynyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  肟醚电环化方法用于杂芳族硼酸衍生物的合成和机理研究

  摘要：

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802350

文献信息

• Synthesis of Chrysene Derivatives via Copper-Catalyzed One-Pot Dimerization of 2-Alkynyl-1-acetylbenzenes
  作者：Biao Guo、Liyao Zheng、Lichen Yang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo500182k

  日期：2014.5.16

  An efficient route for highly substituted chrysene derivatives via operationally simple copper-catalyzed one-pot dimerization of 2-alkynyl-1-acetylbenzenes is described.

  描述了通过操作上简单的铜催化的2-炔基-1-乙酰基苯的一锅二聚反应的高度取代的苯衍生物的有效途径。