1-(3-Nitro-propyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester | 223799-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-Nitro-propyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-(3-nitropropyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 223799-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: YHUQLWQZRPTKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Nitro-propyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 二甲基硫 、 氢气 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S,5S)-4-Acetylamino-3,5-dihydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四取代的双环[2.2.2]辛烷作为流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  利用串联亨利环化作为关键阶段，实现了双环[2.2.2]辛烷环系统的新颖合成。该化学方法已用于合成流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00033-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Iodo-propyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到1-(3-Nitro-propyl)-cyclopent-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四取代的双环[2.2.2]辛烷作为流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  利用串联亨利环化作为关键阶段，实现了双环[2.2.2]辛烷环系统的新颖合成。该化学方法已用于合成流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00033-5