(Benzyl-phenyl-carbamoyl)-propynoic acid | 881653-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Benzyl-phenyl-carbamoyl)-propynoic acid
• 英文别名: 4-(N-benzylanilino)-4-oxobut-2-ynoic acid
• CAS: 881653-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: HHMLNVPFMOBICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Benzyl-phenyl-carbamoyl)-propynoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二氯乙基铝 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3aR,6R,7aR)-N,1'-dibenzyl-2,2-dimethyl-2'-oxo-N-phenylspiro[7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-6,3'-indole]-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成螺环氧化吲哚的非对映选择性

  摘要：

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。

  DOI：

  10.1021/jo052335a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Benzyl-phenyl-carbamoyl)-propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成螺环氧化吲哚的非对映选择性

  摘要：

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。

  DOI：

  10.1021/jo052335a