(1S,2S,6R,8S,9S)-9-methanesulfonyloxy-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodecane | 272781-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,2S,6R,8S,9S)-9-methanesulfonyloxy-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodecane
• 英文别名: [(1S,2S,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecan-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 272781-40-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆S
• 分子量: 292.353
• InChiKey: LMJPPUCNOCLVFG-MFDAYCCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,8S,9S)-9-methanesulfonyloxy-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodecane 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,6R,8S,9R,10R)-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodecane-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol

  摘要：

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00089-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2S*,Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2S,6R,8S,9S)-9-methanesulfonyloxy-4,4-dimethyl-3,5,12-trioxatricyclo[6.3.1.0^2,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol

  摘要：

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00089-2

文献信息

• Synthesis of Optically Active 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene as a Cycloocta-1,5-diene Equivalent and the Corresponding Tetrol
  作者：Akira Takahashi、Mariko Aso、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00089-2

  日期：2000.3

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene and the corresponding C-2-symmetric 2,3,6,7-tetrol has been achieved starting from optically active 5-cyclooctene-1,2-diol prepared by an enzymatic procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.